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Merck

M0398

Sigma-Aldrich

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone

elastase inhibitor, powder, ≥98% (TLC)

Sinónimos:

N-(Methoxysuccinyl)-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl-L-valine chloromethylketone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H35ClN4O7
Número de CAS:
Peso molecular:
502.99
Beilstein:
6167019
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Nombre del producto

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone, elastase inhibitor

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (TLC)

Formulario

powder

mp

159 °C

solubilidad

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

COC(=O)CCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)CCl

InChI

1S/C22H35ClN4O7/c1-12(2)19(16(28)11-23)26-21(32)15-7-6-10-27(15)22(33)14(4)25-20(31)13(3)24-17(29)8-9-18(30)34-5/h12-15,19H,6-11H2,1-5H3,(H,24,29)(H,25,31)(H,26,32)/t13-,14-,15-,19-/m0/s1

Clave InChI

PJGDFLJMBAYGGC-XLPNERPQSA-N

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Descripción general

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone is a tetrapeptide, cell-permeable and non-cytotoxic inhibitor.[1]

Aplicación

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone has been used as an elastase specific inhibitor.[2][3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone acts as a competitive inhibitor of human leukocyte elastase (HLE).[1]
Irreversible inhibitor of human leukocyte[4] and neutrophil[5] elastase.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Prevention of elastase-induced experimental emphysema by oral administration of a synthetic elastase inhibitor.
A Janoff et al.
The American review of respiratory disease, 121(6), 1025-1029 (1980-06-01)
Takeshi Kawamura et al.
Microbiology and immunology, 46(3), 225-230 (2002-05-15)
Carboxypeptidase R (EC 3.4.17.20; CPR) is an unstable basic carboxypeptidase found in fresh serum in addition to carboxypeptidase N (CPN) which is a stable enzyme. CPR in fresh serum is generated from its zymogen (proCPR) during coagulation by trypsin-like enzymes
R L Stein et al.
Biochemistry, 25(19), 5414-5419 (1986-09-23)
The mechanism of inactivation of human leukocyte elastase (HLE) by the chloromethyl ketone MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val-CH2Cl was investigated. The dependence of the first-order rate constant for inactivation on concentration of chloromethyl ketone is hyperbolic and suggests formation of a reversible "Michaelis complex"
V S Carl et al.
Immunopharmacology, 33(1-3), 325-329 (1996-06-01)
Bradykinin (BK) is a potent inflammatory mediator, which can release other inflammatory mediators by interacting with bradykinin B1 and B2 receptors. The role of kinins in regulating human PMN elastase release was studied. BK induced elastase release 5-fold over basal
E J Bates et al.
Journal of leukocyte biology, 54(6), 590-598 (1993-12-01)
Previously published work has indicated that polyunsaturated fatty acids (PUFA) may enhance neutrophil-mediated damage to host tissues. We have found that endothelial detachment was significantly increased by neutrophils pretreated with docosahexaenoic (22:6, n-3) and arachidonic (20:4, n-6) acids at 10-40

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