L1376

Ácido linoleico

≥98%

• Sinónimos: αÁcido β-linoleico, Ácido cis-9,cis-12-octadecadienoico
• Fórmula lineal: CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇CO₂H
• Número de CAS: 60-33-3
• Peso molecular: 280.45
• Beilstein/REAXYS Number: 1727101
• EC Number: 200-470-9
• MDL number: MFCD00064241
• UNSPSC Code: 12352211
• PubChem Substance ID: 24896279
• NACRES: NA.25

Propiedades

• biological source: plant oil (safflower)
• Quality Level: 200
• assay: ≥98%
• form: liquid
• color: colorless
• refractive index: n20/D 1.466 (lit.)
• bp: 229-230 °C/16 mmHg (lit.)
• mp: −5 °C (lit.)
• density: 0.902 g/mL at 25 °C (lit.)
• application(s): life science and biopharma
• functional group: carboxylic acid
• lipid type: omega FAs
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
• InChI key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
• Gene Information: human ... SOAT1(6646) , SOAT2(8435)

Descripción

General description

El ácido linoleico se considera un ácido graso omega-6 importante en la dieta. Contribuye a los componentes estructurales de las membranas celulares.[1]

Application

El ácido linoleico se ha utilizado como sustrato para medir la actividad lipoxigenasa.[2] También se ha utilizado para preparar muestras de hidroperóxido de ácido linoleico y estudiar la actividad prooxidante del CeO2 estabilizado con citrato.[3]

Biochem/physiol Actions

El ácido linoleico aumenta la proliferación celular y la expresión génica del receptor activado por proliferadores peroxisómicos tipo alfa, PPARα, y sus genes de interés, como el de la acil-CoA oxidasa en hepatocitos primarios de pato [4].

El ácido linoleico es un ácido graso esencial n-6 poliinsaturado (PUFA) utilizado como precursor del ácido araquidónico (AA) y varias prostaglandinas. El ácido linoleico puede utilizarse para mejorar la administración y la eficacia de los medicamentos antineoplásicos y en la protección contra el cáncer. El ácido linoleico tiene una influencia significativa en la función de la membrana.[1] Este ácido graso actúa como precursor de los metabolitos bioactivos llamados eicosanoides[2], que regulan la función renal y pulmonar, el tono vascular y las respuestas inflamatorias.[1] Se ha observado deficiencia de ácido linoleico en lactantes con enfermedades crónicas de malabsorción de las grasas. Niveles insuficientes de este ácido graso producen un crecimiento y desarrollo insuficientes en los lactantes, dermatitis escamosa y una respuesta inmunitaria deteriorada. El ácido linoleico mantiene el contenido de humedad de la piel, por lo que se utiliza en aplicaciones tópicas.[5]

Other Notes

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Información de seguridad

• Storage Class: 10 - Combustible liquids
• wgk_germany: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves