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Merck

I7018

Sigma-Aldrich

3-Isobutil-1-metilxantina

3-Isobutyl-1-methylxanthine

≥99%, BioUltra

Sinónimos:

1-Metil-3-isobutilxantina, 3,7-Dihidro-1-metil-3-(2-metilpropil)-1H-purina-2,6-diona, 3-Isobutil-1-metil-2,6(1H,3H)-purinodiona, IBMX

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14N4O2
Número de CAS:
Peso molecular:
222.24
Beilstein/REAXYS Number:
247859
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

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product line

BioUltra

Quality Level

assay

≥99%

impurities

<0.005% Phosphorus (P)

ign. residue

<0.1%

mp

200-201 °C (lit.)

solubility

DMSO: soluble 1 M (with gentle warming)

anion traces

sulfate (SO42-): <0.05%

cation traces

Al: <0.0005%
Ca: <0.005%
Cu: <0.0005%
Fe: <0.005%
K: <0.05%
Mg: <0.005%
NH4+: <0.05%
Na: <0.005%
Pb: <0.001%
Zn: <0.0005%

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12

InChI

1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)

InChI key

APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

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Application

La 3-isobutil-1-metilxantina, un inhibidor de la fosfodiesterasa del monofosfato cíclico de adenosina 3′,5′ (cAMP PDE) se ha utilizado:
  • para diferenciación adipogénica[1]
  • en cultivo de tejido[2]
  • diferenciación del preadipocito 3T3-L1[3]

Biochem/physiol Actions

El aumento de la concentración de AMPc como consecuencia de la inhibición de la fosfodiesterasa por la IBMX activa la PKA, lo que desencadena una disminución de la proliferación, un aumento de la diferenciación y una inducción de la apoptosis. La IBMX inhibe la liberación de 5-hidroxitriptamina inducida por fenilefrina de las células epiteliales neuroendocrinas de las mucosas de las vías respiratorias (IC50: 1,3 μM). La IBMX actúa también como antagonista de los receptores de adenosina. Se ha demostrado que la IBMX inhibe los canales iónicos en las uniones neuromusculares, las células GH3 y las células musculares lisas vasculares. La IBMX induce la liberación de calcio de los depósitos intracelulares en las neuronas sensitivas.

Features and Benefits

  • Análisis de oligoelementos mediante ICP
  • Análisis mediante ICP del contenido de trazas de azufre (como sulfatos) y fósforo (como fosfatos)
  • Prueba de cromatografía iónica del contenido de trazas de amonio

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. Hi I have a question about the preparation, Is it dissolved in ethanol or DMSO? Because I prepared in both I found problems with the dissolving. Thanks

    1 answer
    1. The solubility instructions can be found in the Product Information Sheet as follows:
      IBMX is soluble in different organic solvents, as follows:
      Warm methanol at 50 mg/mL
      Ethanol at 10 mg/mL. Dissolves at 25 mg/mL only with sonication.(Schwertner, H.A. et al., Analyt. Chem., 48(13), 1875-1878 (1976))
      Various publications report preparation in DMSO at 50 mg/mL (Liu, L., and Keefe, D.L., Methods Mol. Biol., 371, 191-207 (2007).) and at 110 mg/mL (Eckel, J., The Cellular Secretome and Organelle Crosstalk. Academic Press/Elsevier, p. 167 (2018)).
      A 10 mM aqueous solution can be prepared by warming in a boiling water bath.

      Please access the Product Information Sheet below:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/116/537/i7018pis.pdf

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  2. After a first dillution in DMSO I redillute this stock solution in DMEM and it always produce a white precipitate that needs to be thoroughly vortexed. Do you have any advice to avoid this ?

    1 answer
    1. When further diluting the stock solution with an aqueous buffer or medium, a 10 mM concentration may be prepared by warming in a boiling water bath. Please see the link below to review additional information available in the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/116/537/i7018pis.pdf

      Helpful?

  3. what for is this product (IBMX-(I7018)-is it liquid or solid

    1 answer
    1. This material is in powder form. This information is available in the product specification sheet. Please see the link below to review this document: https://www.sigmaaldrich.com/US/en/specification-sheet/SIGMA/I7018

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