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A3221

Sigma-Aldrich

Yodoacetamida

Single use vial of 56 mg

Sinónimos:

IAA

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About This Item

Fórmula lineal:
ICH2CONH2
Número de CAS:
144-48-9
Peso molecular:
184.96
Beilstein/REAXYS Number:
1739080
EC Number:
205-630-1
MDL number:
MFCD00008028
UNSPSC Code:
12352111
PubChem Substance ID:
24890731
NACRES:
NA.56

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

packaging

vial of 56 mg (Single use)

storage condition

(Tightly closed. Dry. Keep in a well-ventilated place. Keep locked up or in an area accessible
only to qualified or authorized persons.)

color

white to off-white

mp

92-95 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

suitability

suitable for LC-MS

application(s)

microbiology

storage temp.

2-8°C

SMILES string

NC(=O)CI

InChI

1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)

InChI key

PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

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General description

La 2-yodoacetamida es un agente alquilante de tiol utilizado con frecuencia en la cartografía peptídica para investigación en bioquímica, cultivo celular y proteómica. Funciona de manera similar al yodoacetato, uniéndose principalmente mediante enlaces covalentes con el grupo tiol de la cisteína en las proteínas, evitando así la formación de enlaces disulfuro. Este atributo es crucial para varias aplicaciones, como la electroforesis de proteínas en 2-D para reducir las estrías y mejorar la resolución, como un inhibidor de las enzimas deubiquitinasas (Dub) y un inhibidor de peptidasas. A menudo se emplea durante la preparación de las muestras para la secuenciación peptídica de novo con espectrometría de masas.

Tiene interacciones específicas con los restos de cisteína e histidina de las proteínas, afectando a enzimas como las ribonucleasas. Si bien puede reaccionar lentamente con la histidina, sus propiedades inhibidoras contribuyen a la investigación sobre proteasas, como las proteasas de cisteína. La yodoacetamida es conocida por su irreversibilidad en la inhibición de enzimas y su capacidad para formar derivados proteicos estables, lo que la hace valiosa en el estudio de las estructuras proteicas, el comportamiento de las proteínas y la inhibición de las enzimas.

Application

La yodoacetamida se ha utilizado:
  • para prevenir la reducción enzimática de disulfuros en las muestras proteicas
  • para inhibir la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa bloqueando eficazmente la producción de ATP en la investigación en biología celular

Biochem/physiol Actions

La yodoacetamida actúa como alquilante de los restos de cisteína en la secuenciación peptídica. Es un inhibidor irreversible de enzimas que tienen cisteína en el sitio activo. Reacciona mucho más despacio con los restos de histidina, pero esta actividad es responsable de la inhibición de las ribonucleasas.

Features and Benefits

Componente de gran calidad adecuado para diversas aplicaciones experimentales

Packaging

Presentación en ampollas precintadas

Other Notes

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Legal Information

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Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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