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34025

Sigma-Aldrich

Dibromobimane

Dibromobimane

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥95.0% (CHN)

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MXP 4,216.00

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H10Br2N2O2
Número de CAS:
68654-25-1
Peso molecular:
350.01
Beilstein:
4189453
Número MDL:
MFCD00036952
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
57649022
NACRES:
NA.32

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Línea del producto

BioReagent

Ensayo

≥95.0% (CHN)

mp

170-172 °C (lit.)

solubilidad

DMF: soluble
acetonitrile: soluble
chloroform: soluble

fluorescencia

λex 391 nm in methanol
λex 393 nm; λem 477 nm in 0.1 M Tris pH 7.0, gutathione red

idoneidad

suitable for fluorescence

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1=C(CBr)N2N(C1=O)C(=O)C(C)=C2CBr

InChI

1S/C10H10Br2N2O2/c1-5-7(3-11)13-8(4-12)6(2)10(16)14(13)9(5)15/h3-4H2,1-2H3

Clave InChI

OSIYFMVMZXJKSP-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Dibromobimane, a bifunctional thiol reagent, is used as a cross-linking agent for cysteine mapping and studies on protein structure/conformation and cross-linking processes.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Otras notas

Fluorescent thiol-specific labeling reagent[1]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCL3563
BCCH0191
BCCB1526
BCBT8714
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Francisco J Sánchez-Gómez et al.
Molecular pharmacology, 78(4), 723-733 (2010-07-16)
Glutathione transferase P1-1 (GSTP1-1) plays crucial roles in cancer chemoprevention and chemoresistance and is a key target for anticancer drug development. Oxidative stress or inhibitor-induced GSTP1-1 oligomerization leads to the activation of stress cascades and apoptosis in various tumor cells.
T W Loo et al.
The Journal of biological chemistry, 272(51), 31945-31948 (1998-01-24)
We identified a thiol-reactive compound, dibromobimane (dBBn), that was a potent stimulator (8.2-fold) of the ATPase activity of Cys-less P-glycoprotein. We then used this compound together with cysteine-scanning mutagenesis to identify residues in transmembrane segment (TM) 6 and TM12 that
Qingxiu Tang et al.
The Journal of general physiology, 133(6), 555-570 (2009-05-27)
The structure of the pore is critical to understanding the molecular mechanisms underlying selective permeation and voltage-dependent gating of channels formed by the connexin gene family. Here, we describe a portion of the pore structure of unapposed hemichannels formed by
M Adil Khan et al.
Biochemistry, 48(41), 9745-9756 (2009-09-23)
Membrane-intrinsic enzymes are embedded in lipids, yet how such enzymes interrogate lipid substrates remains a largely unexplored fundamental question. The outer membrane phospholipid:lipid A palmitoyltransferase PagP combats host immune defenses during infection and selects a palmitate chain using its beta-barrel
T W Loo et al.
The Journal of biological chemistry, 275(50), 39272-39278 (2000-10-03)
P-glycoprotein (P-gp) can transport a wide variety of cytotoxic compounds that have diverse structures. Therefore, the drug-binding domain of the human multidrug resistance P-gp likely consists of residues from multiple transmembrane (TM) segments. In this study, we completed cysteine-scanning mutagenesis
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