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04555

Sigma-Aldrich

Trypanothione trifluoroacetate salt

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

N1,N8-Bis(glutathionyl)spermidine disulfide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H47N9O10S2 · xC2HF3O2
Número de CAS:
96304-42-6
Peso molecular:
721.85 (free base basis)
Beilstein:
3645155
Número MDL:
MFCD17215942
Código UNSPSC:
12352204
ID de la sustancia en PubChem:
329747943
NACRES:
NA.32

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder or crystals

solubilidad

water: soluble 1 g/L

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC(=O)C(F)(F)F.N[C@@H](CCC(=O)N[C@H]1CSSCC(NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O)C(=O)NCC(=O)NCCCNCCCCNC(=O)CNC1=O)C(O)=O

InChI

1S/C27H47N9O10S2.C2HF3O2/c28-16(26(43)44)4-6-20(37)35-18-14-47-48-15-19(36-21(38)7-5-17(29)27(45)46)25(42)34-13-23(40)32-11-3-9-30-8-1-2-10-31-22(39)12-33-24(18)41;3-2(4,5)1(6)7/h16-19,30H,1-15,28-29H2,(H,31,39)(H,32,40)(H,33,41)(H,34,42)(H,35,37)(H,36,38)(H,43,44)(H,45,46);(H,6,7)/t16-,17-,18-,19?;/m0./s1

Clave InChI

BLTBWJNAZIKNTL-QZBRSAASSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Metabolite in the glutathione metabolism. A novel bis(glutathionyl)spermidine cofactor for glutathione reductase in trypanosomatids[1].

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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A H Fairlamb et al.
Science (New York, N.Y.), 227(4693), 1485-1487 (1985-03-22)
Glutathione reductase from trypanosomes and leishmanias, unlike glutathione reductase from other organisms, requires an unusual low molecular weight cofactor for activity. The cofactor was purified from the insect trypanosomatid Crithidia fasciculata and identified as a novel glutathione-spermidine conjugate, N1,N8-bis(L-gamma-glutamyl-L-hemicystinyl-glycyl)spermidine, for
C Dumas et al.
The EMBO journal, 16(10), 2590-2598 (1997-05-15)
Parasitic protozoa belonging to the order Kinetoplastida contain trypanothione as their major thiol. Trypanothione reductase (TR), the enzyme responsible for maintaining trypanothione in its reduced form, is thought to be central to the redox defence systems of trypanosomatids. To investigate
R Mukhopadhyay et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 93(19), 10383-10387 (1996-09-17)
Leishmania resistant to arsenicals and antimonials extrude arsenite. Previous results of arsenite uptake into plasma membrane-enriched vesicles suggested that the transported species is a thiol adduct of arsenite. In this paper, we demonstrate that promastigotes of arsenite-resistant Leishmania tarentolae have
A H Fairlamb et al.
Annual review of microbiology, 46, 695-729 (1992-01-01)
Trypanosomatids differ from all other organisms in their ability to conjugate the sulfur-containing tripeptide, glutathione, and the polyamine, spermidine, to form trypanothione [N1,N8-bis(glutathionyl)spermidine]. Together with the NADPH-dependent flavoprotein, trypanothione reductase, the dithiol form of trypanothione provides an intracellular reducing environment
Abdulsalam A M Alkhaldi et al.
Molecular pharmacology, 87(3), 451-464 (2014-12-21)
We have previously reported that curcumin analogs with a C7 linker bearing a C4-C5 olefinic linker with a single keto group at C3 (enone linker) display midnanomolar activity against the bloodstream form of Trypanosoma brucei. However, no clear indication of

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