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Merck

04449

O-(Octadecylphosphoryl)choline

≥98% (TLC)

Sinónimos:

Octadecylphosphocholine, Phosphocholine octadecyl ester

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C23H50NO4P
Número CAS:
Peso molecular:
435.62
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
Beilstein/REAXYS Number:
3694312
MDL number:
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assay

≥98% (TLC)

lipid type

phospholipids

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C23H50NO4P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-22-27-29(25,26)28-23-21-24(2,3)4/h5-23H2,1-4H3

InChI key

ZBNJXSZNWZUYCI-UHFFFAOYSA-N

Application

Antitumor phospholipid, induces apoptosis in three human leukemic cell lines.

Biochem/physiol Actions

C18-phosphocholine was the most potent alkylphosphocholine tested in inhibiting phosphatidylcholine biosynthesis. The effect is mediated by interrupting the translocation of the rate-limiting enzyme, CTP:phosphocholine cytidylyltransferase, to membranes, where it is active.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable


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J D Hille et al.
Biochemistry, 20(14), 4068-4073 (1981-07-07)
Porcine pancreatic phospholipase A2 interacts with micelles of the substrate analogue n-octadecylphosphocholine to form a specific complex over considerably wide concentration ranges of both lipid and protein. UV absorption difference spectroscopy measurements indicate that the ratio of lipid to protein
B B Lundberg
Anti-cancer drug design, 12(6), 503-513 (1997-10-06)
This study investigated the relevance of combining lipophilic anti-cancer drugs intercalated into the phospholipid bilayer of liposomes. The cytotoxic interaction of two ether lipids, octadecylphosphocholine and ET-18-OCH3, and the chemotherapeutic drugs teniposide and paclitaxel on cancer cells in vitro was
James McBride et al.
Journal of clinical microbiology, 43(2), 629-634 (2005-02-08)
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J Kötting et al.
Cancer chemotherapy and pharmacology, 30(2), 105-112 (1992-01-01)
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H Naundorf et al.
Breast cancer research and treatment, 23(1-2), 87-95 (1992-01-01)
The human mammary carcinomas MT-1 and MT-3 originate from surgical material and were transplanted in nude mice. Both tumors have been classified as estradiol- and progesterone receptor-negative. Therapeutic doses of hormones and anti-hormones remained without growth inhibitory effect. MT-1 and

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