![1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno 98%](/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/structures/120/564/5b373e23-1624-489c-8efb-692de0f96ffb/640/5b373e23-1624-489c-8efb-692de0f96ffb.png)
This product is packaged in amber glass bottles with ETFE screw caps.
91741
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
purum, ≥98.0% (T)
Sinónimos:
TMS triflate, TMSOTf, Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilylester
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About This Item
Fórmula lineal:
CF3SO3Si(CH3)3
Número de CAS:
Peso molecular:
222.26
Beilstein/REAXYS Number:
1868911
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
Productos recomendados
grade
purum
Quality Level
assay
≥98.0% (T)
form
liquid
refractive index
n20/D 1.36 (lit.)
bp
77 °C/80 mmHg (lit.)
density
1.228 g/mL at 25 °C (lit.)
functional group
fluoro
triflate
SMILES string
C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
InChI
1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
InChI key
FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N
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Application
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate may be used to catalyze:
- Allylation of acetals to form homoallyl ethers.[1]
- Synthesis of 1,2-trans-glycosides.[2]
- Conversion of alcohols to esters.[3]
- Aminomethylation of silyl enol ethers with aminomethyl alkyl ethers.[4]
- Glycosidation of (+)-4-demethoxyanthracyclinones.[5]
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
supp_hazards
Storage Class
3 - Flammable liquids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
77.0 °F - closed cup
flash_point_c
25 °C - closed cup
ppe
Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter
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Synthesis of homoallyl ethers via allylation of acetals in ionic liquids catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Zerth HM
Organic Letters, 5(1), 55-57 (2003)
T. Bach, H. Brummerhop
J. Prakt. Chem., 341, 410-410 (1999)
An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst.
Procopiou PA
Chemical Communications (Cambridge, England), (23), 2625-2626 (1996)
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (trimethylsilyl triflate) as an excellent glycosidation reagent for anthracycline synthesis. Simple and efficient synthesis of optically pure 4-demethoxydaunorubicin.
Kimura Y
Chemistry Letters (Jpn), 13(4), 501-504 (1984)
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an effective catalyst for glycoside synthesis.
Ogawa T
Carbohydrate Research, 93(1), C6-C9 (1981)
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Does this product come in a glass bottle? I would prefer not to buy an ampule.
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