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03450
N-(3-dimetilaminopropilo)-N′-etilcarbodiimida hydrochloride
purum, ≥98.0% (AT)
Sinónimos:
N-etil-N′-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida hydrochloride, EDAC, EDC, EDC hydrochloride, WSC hydrochloride
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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H17N3 · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
191.70
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.31
PubChem Substance ID:
EC Number:
247-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
5764110
MDL number:
Servicio técnico
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purum
Quality Segment
assay
≥98.0% (AT)
form
powder
mp
110-115 °C
solubility
H2O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow
application(s)
microbiology
storage temp.
−20°C
SMILES string
Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
InChI
1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
InChI key
FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N
General description
El clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida (EDAC HCl), comúnmente conocido como EDAC, es un reactivo hidrosoluble crucial muy empleado en la investigación química y bioquímica, en particular por su competencia en intervenir en la formación de enlaces amida. Notablemente eficaz en la síntesis de péptidos, el HCl de EDAC demuestra eficacia en el acoplamiento de aminoácidos a través de sus grupos carboxilo y amina, permitiendo la creación personalizada de péptidos con secuencias y funcionalidades específicas. Ampliando su utilidad, el HCl de EDAC desempeña un papel fundamental en la construcción de inmunógenos mediante la unión covalente de haptenos (pequeñas moléculas que desencadenan una respuesta inmunitaria) a proteínas transportadoras, un aspecto crucial en la investigación de vacunas.
La adaptabilidad del HCl de EDAC abarca la modificación de los ácidos nucleicos, permitiendo el marcaje selectivo del ADN y el ARN a través de sus grupos 5′ fosfato. Esta capacidad contribuye significativamente a aspectos de visualización, seguimiento y analíticos de estas moléculas fundamentales, lo que promueve la investigación en ácidos nucleicos. Además, el HCl de EDAC funciona como un puente biomolecular, actuando como un reticulante que conecta las aminas activadas por ésteres NHS de las biomoléculas con los grupos carboxilo.
Esta característica resulta inestimable en la conjugación de proteínas, facilitando el desarrollo de moléculas híbridas con propiedades y funciones distintas. El mecanismo de reacción subyacente implica la interacción del HCl de EDAC con un grupo carboxilo, formando un intermedio inestable que busca activamente un compañero amina. El delicado equilibrio de esta reacción enfatiza la necesidad de optimizar las condiciones que garantizan una conjugación eficaz. La asistencia de la N-hidroxisuccinimida (NHS) potencia las capacidades del HCl de EDC al estabilizar el intermediario y permitir procedimientos de conjugación en dos etapas, lo que ofrece una mayor flexibilidad y control, en particular en la manipulación de estructuras biomoleculares complejas.
La adaptabilidad del HCl de EDAC abarca la modificación de los ácidos nucleicos, permitiendo el marcaje selectivo del ADN y el ARN a través de sus grupos 5′ fosfato. Esta capacidad contribuye significativamente a aspectos de visualización, seguimiento y analíticos de estas moléculas fundamentales, lo que promueve la investigación en ácidos nucleicos. Además, el HCl de EDAC funciona como un puente biomolecular, actuando como un reticulante que conecta las aminas activadas por ésteres NHS de las biomoléculas con los grupos carboxilo.
Esta característica resulta inestimable en la conjugación de proteínas, facilitando el desarrollo de moléculas híbridas con propiedades y funciones distintas. El mecanismo de reacción subyacente implica la interacción del HCl de EDAC con un grupo carboxilo, formando un intermedio inestable que busca activamente un compañero amina. El delicado equilibrio de esta reacción enfatiza la necesidad de optimizar las condiciones que garantizan una conjugación eficaz. La asistencia de la N-hidroxisuccinimida (NHS) potencia las capacidades del HCl de EDC al estabilizar el intermediario y permitir procedimientos de conjugación en dos etapas, lo que ofrece una mayor flexibilidad y control, en particular en la manipulación de estructuras biomoleculares complejas.
Application
El clorhidrato de la N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimida se ha utilizado para modificar la superficie celular de Escherichia coli para unir sustancias covalentemente. También se ha utilizado como activador para modificar los chips microfluídicos para capturar Escherichia coli.[1]
Biochem/physiol Actions
La N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimida es un reactivo de condensación hidrosoluble. El EDAC se utiliza generalmente como activador de carboxilos para la formación del enlace amida con las aminas primarias.[2] Además, reacciona con grupos de fosfato. Se ha utilizado en la síntesis de péptidos, en el entrecruzamiento de proteínas con ácidos nucleicos y en la preparación de inmunoconjugados.[3]
Reactivo de condensación hidrosoluble. El EDAC se utiliza generalmente como activador de carboxilos para la formación del enlace amida con las aminas primarias. Además, reaccionará con los grupos de fosfato. El EDAC se ha utilizado en la síntesis de péptidos; la formación de enlaces transversales entre proteínas y ácidos nucleicos; y la preparación de inmunoconjugados como ejemplos. Normalmente, el EDAC se utiliza en el intervalo de pH 4,0-6,0 sin disoluciones tampón. En particular, deben evitarse los tampones de amina y carboxilato.
Features and Benefits
Versátil y adaptable para una amplia variedad de aplicaciones de laboratorio y experimentales
Other Notes
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Este artículo | |||
|---|---|---|---|
| grade purum | grade - | grade - | grade - |
| assay ≥98.0% (AT) | assay - | assay ≥99.0% (AT) | assay - |
| Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 300 |
| application(s) microbiology | application(s) advanced drug delivery | application(s) - | application(s) - |
| storage temp. −20°C | storage temp. −20°C | storage temp. −20°C | storage temp. −20°C |
| solubility H2O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow | solubility H2O: ≤100 mg/mL | solubility H2O: soluble 0.2 g/L | solubility H2O: ≤100 mg/mL |
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signalword
Danger
target_organs
Stomach,large intestine,lymph node
Clase de almacenamiento
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
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