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Merck

02010595

Valerenic acid

primary reference standard

Sinónimos:

(2E)-3-[(4S,7R,7aR)-2,4,5,6,7,7a-Hexadydro-3,7-dimethyl- 1H-inden-4-yl]-2-methyl-2-propenoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H22O2
Número de CAS:
Peso molecular:
234.33
Beilstein:
3138020
Número MDL:
Código UNSPSC:
85151701
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.24

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grado

primary reference standard

caducidad

limited shelf life, expiry date on the label

fabricante / nombre comercial

HWI

técnicas

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

aplicaciones

food and beverages

cadena SMILES

[H][C@]12CCC(C)=C1[C@@H](CC[C@H]2C)\C=C(/C)C(O)=O

InChI

1S/C15H22O2/c1-9-4-6-12(8-11(3)15(16)17)14-10(2)5-7-13(9)14/h8-9,12-13H,4-7H2,1-3H3,(H,16,17)/b11-8+/t9-,12+,13-/m1/s1

Clave InChI

FEBNTWHYQKGEIQ-SUKRRCERSA-N

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Descripción general

Produced and qualified by HWI pharma services GmbH.
Exact content by quantitative NMR can be found on the certificate.

Aplicación

Reference standard in the analysis of herbal medicinal products.

Otras notas

This compound is commonly found in plants of the genus: valeriana

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Highly potent modulation of GABA(A) receptors by valerenic acid derivatives.
Sascha Kopp et al.
ChemMedChem, 5(5), 678-681 (2010-03-18)
Takashi Kitayama et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 74(9), 1963-1964 (2010-09-14)
A concise synthesis of valerena-4,7(11)-diene with potent sedative activity was achieved in three steps involving, reduction of carboxylic acid, bromination of the resulting alcohol, and reduction of the bromide from valerenic acid in a 63% total yield. This synthetic method
Juergen Ramharter et al.
Organic letters, 13(19), 5310-5313 (2011-09-08)
A mild and selective one-pot procedure to provide 2,4-dienols from simple cycloalkenones in high yields is described. This transformation is based on the in situ formation of acid-labile allylic alcohols, which on treatment with trifluoroacetic acid undergo a formal [1,3]-hydroxy
Dietmar Benke et al.
Neuropharmacology, 56(1), 174-181 (2008-07-08)
Valerian extracts have been used for centuries to alleviate restlessness and anxiety albeit with unknown mechanism of action in vivo. We now describe a specific binding site on GABA(A) receptors with nM affinity for valerenic acid and valerenol, common constituents
Nicholas K Chow et al.
Planta medica, 77(8), 795-803 (2010-12-15)
Valeriana officinalis L. is a popular herbal treatment for mild sleep disorders. Clinical and non-clinical studies found contradictory results for valerian extracts and single constituents regarding the influence on sleep parameters. It was the aim of this study to investigate

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