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00762

Sigma-Aldrich

(R)-4-Phenyloxazolidine-2-thione

≥98.0%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H9NOS
Número de CAS:
171877-37-5
Peso molecular:
179.24
MDL number:
MFCD06658220
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
329747134
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

≥98.0%

optical activity

[α]/D -75±5°, c = 0.2 in chloroform

optical purity

enantiomeric ratio: 97.0:3.0 (LC)

SMILES string

S=C1N[C@@H](CO1)c2ccccc2

InChI

1S/C9H9NOS/c12-9-10-8(6-11-9)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2,(H,10,12)/t8-/m0/s1

InChI key

LVIJIGQKFDZTNC-QMMMGPOBSA-N

Application

A highly selective and efficient chiral auxiliary which can be directly reduced to its corresponding aldehyde and the chiral auxiliary by reductive cleavage with diisobutylaluminum hydride.

Storage Class

13 - Non Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCBH7584V
BCBJ2566V
1295800

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M T Crimmins et al.
Organic letters, 2(6), 775-777 (2001-02-07)
[formula: see text] Asymmetric aldol additions using chlorotitanium enolates of thiazolidinethione propionates proceed with high diastereoselectivity for the "Evans" or "non-Evans" syn product depending on the nature and amount of the base used. With (-)-sparteine as the base, selectivities of
Velazquez. F.; Olivo, H. F.
Current Organic Chemistry, 6, 303-303 (2002)

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