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G8503

Sigma-Aldrich

18α-Glycyrrhetinic acid

≥95%

Sinónimos:

18α-Glycyrrhetic acid, 18-Isoglycyrrhetinic acid, 3β-Hydroxy-11-oxo-18α,20β-olean-12-en-29-oic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H46O4
Número de CAS:
1449-05-4
Peso molecular:
470.68
Número CE:
215-907-9
Número MDL:
MFCD00064897
Código UNSPSC:
12352115
ID de la sustancia en PubChem:
57654221
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥95%

cadena SMILES

[H][C@]12C[C@](C)(CC[C@]1(C)CC[C@]3(C)C2=CC(=O)C4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]34C)C(O)=O

InChI

1S/C30H46O4/c1-25(2)21-8-11-30(7)23(28(21,5)10-9-22(25)32)20(31)16-18-19-17-27(4,24(33)34)13-12-26(19,3)14-15-29(18,30)6/h16,19,21-23,32H,8-15,17H2,1-7H3,(H,33,34)/t19-,21+,22+,23-,26-,27+,28+,29-,30-/m1/s1

Clave InChI

MPDGHEJMBKOTSU-PMTKVOBESA-N

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Descripción general

18α-Glycyrrhetinic acid (18α-GA) is a bioactive triterpenoid found in licorice.[1] It shows selective inhibition of 11-HSD1 (11-hydroxysteroid dehydrogenase 1).[2] It also shows anti-proliferative and apoptotic effect on hepatic stellate cells (HSCs).[3]

Aplicación

18α-Glycyrrhetinic acid may be used to synthesize:[4]
  • 3-keto-18α-glycyrrhetinic acid
  • methyl esters of 18α-glycyrrhetinic acid
  • methyl esters of 3-keto-18α-glycyrrhetinic acid

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Consejos de prudencia

P301 + P312 + P330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCM2002
BCCK5766
BCCF2180
BCCD9600
BCCD0515

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Selective inhibition of 11?-hydroxysteroid dehydrogenase 1 by 18a-glycyrrhetinic acid but not 18?-glycyrrhetinic acid.
Classen-Houben D, et al.
The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 113(3), 248-252 (2009)
Sebastian M Goerke et al.
Tissue engineering. Part A, 18(23-24), 2395-2405 (2012-06-27)
Neovascularization represents an important issue in tissue-engineering applications, since survival of implanted cells strongly relies on sufficient oxygen and nutrient supply. We have recently observed that human bone marrow-derived mesenchymal stem cells (MSCs) support neovessel formation originating from coimplanted endothelial
Mohammad Shahidullah et al.
American journal of physiology. Cell physiology, 302(12), C1751-C1761 (2012-04-12)
In several tissues, transient receptor potential vanilloid 4 (TRPV4) channels are involved in the response to hyposmotic challenge. Here we report TRPV4 protein in porcine lens epithelium and show that TRPV4 activation is an important step in the response of
Simultaneous quantification of flavonoids and triterpenoids in licorice using HPLC.
Wang YC and Yang YS.
Journal of Chromatography. B, Biomedical Applications, 850(1), 392-399 (2007)
18a-glycyrrhetinic acid extracted from Glycyrrhiza radix inhibits proliferation and promotes apoptosis of the hepatic stellate cell line.
Zong L, et al.
Journal of Digestive Diseases, 14(6), 328-336 (2013)
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Questions

1–3 of 3 Questions  

  1. What is the stability of Product G8503, 18α-Glycyrrhetinic acid, once in solution?

    1 answer

    1. Unfortunately, we don't have any solution stability data available for this product.

      Helpful?

  2. What is the solubility of Product G8503, 18α-Glycyrrhetinic acid?

    1 answer

    1. It is soluble in chloroform:ethanol (2:3) at a concentration of 20 mg/mL.  It is expected to be soluble in dimethyl sulfoxide (DMSO) as well.

      Helpful?

  3. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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