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Merck

ALD00580

Sigma-Aldrich

5-Bromopyridin-3-yl sulfurofluoridate

≥95%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H3BrFNO3S
Peso molecular:
256.05
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

≥95%

form

solid or liquid

storage temp.

2-8°C

Application

5-Bromopyridin-3-yl sulfurofluoridate can be used in the Pd-catalyzed Suzuki-Miyuara cross-coupling reaction. The fluorosulfate functionality was shown by Sharpless and coworkers to have distinct reactivity in comparison to other functional groups used in Suzuki-Miyuara reactions, such as bromides, chlorides and triflates. This inherent property provides a strong potential for selective Suzuki-Miyuara couplings for chemoselective reaction sequences.

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Artículos

This article details the latest progress in synthesizing alkylsulfonyl fluorides through different approaches that utilize photoredox catalysis, electrocatalysis, transition-metal catalysis, and organocatalysis. The alkylsulfonyl fluorides thus prepared could be utilized further in sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click reactions.

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The Sharpless Lab pursues useful new reactivity and general methods for selectively controlling chemical reactions.

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