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Merck

91917

Sigma-Aldrich

5,5,5-Trifluoro-DL-leucine

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

Sinónimos:

(±)-2-Amino-4-(trifluoromethyl)pentanoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H10F3NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
185.14
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensayo

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

Formulario

crystals

idoneidad de la reacción

reaction type: solution phase peptide synthesis

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

CC(CC(N)C(O)=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C6H10F3NO2/c1-3(6(7,8)9)2-4(10)5(11)12/h3-4H,2,10H2,1H3,(H,11,12)

Clave InChI

XFGVJLGVINCWDP-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

5,5,5-Trifluoro-DL-leucine, also known as trifluoroleucine, is an analog of L-leucine amino acid, often used to synthesize highly fluorinated peptides.[1]

Aplicación

5,5,5-trifluoroleucine can be incorporated into the coiled-coil peptides to increase their thermal stability.[2]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Takahiro Oba et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 70(7), 1776-1779 (2006-07-25)
We characterized a trifluoroleucine-resistant mutant of Saccharomyces cerevisiae, TFL20, that has a mutation in the LEU4 gene. We monitored the concentration of extracellular i-AmOH and intracellular amino acids, and compared the ratios of gene expression in TFL20 with the wild-type
E Casalone et al.
Research in microbiology, 148(7), 613-623 (1998-10-10)
Eighteen mutants resistant to 5',5',5'-trifluoroleucine (TFL), a leucine analog, were isolated in Saccharomyces cerevisiae strains YNN281 and YNN282. The mutants were characterized genetically and clustered in two groups, one comprising all the dominant (TFL1) and the other one all the
B Bendoni et al.
FEMS microbiology letters, 180(2), 229-233 (1999-11-11)
The resistance to 5,5,5-trifluoro-DL-leucine, encoded by the dominant allele LEU4-1, was used as a selectable marker to transform laboratory and natural Saccharomyces cerevisiae strains by the lithium acetate procedure. Results of transformation of S. cerevisiae laboratory and wine natural strains
A Niemz et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(30), 7407-7413 (2001-07-27)
We have investigated the effect of trifluoroleucine substitution on the membrane-binding and tetramerization behavior of melittin. Analogues were synthesized in which Leu 9, Leu 13, and all four intrinsic leucine residues of melittin were replaced by 5,5,5-trifluoroleucine. Both the mono-
D I Johnson et al.
Journal of bacteriology, 155(1), 49-55 (1983-07-01)
Mutants of Escherichia coli K-12 resistant to either the threonine analog DL-alpha-amino-beta-hydroxyvaleric acid or the leucine analog 5',5',5'-trifluoro-DL-leucine were isolated. One DL-alpha-amino-beta-hydroxyvaleric acid-resistant mutant strain, designated SP572, constitutively expressed the thr and ilv operons. The mutant allele, avr-16, was localized

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