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Merck

88460

Sigma-Aldrich

Mercaptosuccinic acid

ReagentPlus®, ≥99.0% (HPLC)

Sinónimos:

Thiomalic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HOOCCH(SH)CH2COOH
Número de CAS:
Peso molecular:
150.15
Beilstein:
1099858
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Línea del producto

ReagentPlus®

Ensayo

≥99.0% (HPLC)

Formulario

powder

mp

145-154 °C
155-157 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
thiol

cadena SMILES

OC(=O)CC(S)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O4S/c5-3(6)1-2(9)4(7)8/h2,9H,1H2,(H,5,6)(H,7,8)

Clave InChI

NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Mercaptosuccinic acid is a hydrophilic thiol that can form thiomalate self-assembled monolayers when adsorbed on Au(III) surface.[1]

Aplicación

Mercaptosuccinic acid has been used as a dopant for the synthesis of carbon nanodots from citric acid.[2] It can be used as a capping and reducing agent to synthesize monolayer-capped gold nanoparticles.[3]

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A switchable peroxidase mimic derived from the reversible co-assembly of cytochrome c and carbon dots.
Essner J, et al.
Journal of Materials Chemistry, 4(12), 2163-2170 (2016)
Surface Chemistry of Thiomalic Acid Adsorption on Planar Gold and Gold Nanoparticles.
Azca?rate J, et al.
Langmuir, 30(7), 1820-1826 (2014)
Ming Yan et al.
Toxicology, 282(3), 94-103 (2011-02-05)
Quantum dots (QDs), as novel bioimaging and drug delivery agents, are generally introduced into vascular system by injection, and thus directly exposed to vascular endothelial cells (ECs). However, the adverse effects of QDs on ECs are poorly understood. In this
Siqiu Ye et al.
The Analyst, 137(14), 3365-3371 (2012-06-05)
A colorimetric sensor for Cu(II) ions has been developed based on mixed self-assembled monolayers (SAMs) modified gold nanoparticles (AuNPs). The AuNPs were modified with mixed SAMs consisting of mercaptosuccinic acid and the product of electrochemically triggered Michael addition reaction of
Achala de Mel et al.
Regenerative medicine, 7(3), 335-347 (2012-05-19)
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