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Merck

809551

Sigma-Aldrich

Methyltriphenylphosphonium methylcarbonate

Sinónimos:

Perosa-Selva-Noè Vinylation Reagent

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H21O3P
Número de CAS:
Peso molecular:
352.36
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

powder

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

mp

146-151 °C

grupo funcional

phosphine

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[P+](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[O-]C(OC)=O

InChI

1S/C19H18P.C2H4O3/c1-20(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19;1-5-2(3)4/h2-16H,1H3;1H3,(H,3,4)/q+1;/p-1

Clave InChI

FALLFMKOBMQQNQ-UHFFFAOYSA-M

Descripción general

Methyltriphenylphosphonium methylcarbonate, also known as Perosa-Selva-Noè vinylation reagent, is a green reagent for performing halide and base-free Wittig reaction. It can be prepared by reacting triphenylphosphine with dimethylcarbonate.

Aplicación

[Ph3PCH3][CH3OCO2] is a latent ylide that promotes Wittig vinylation of aldehydes and ketones. Alkenes are obtained simply by mixing [Ph3PCH3][CH3OCO2] and the carbonyl and heating in a solvent (no base, no halides, and no inorganic byproducts needed).

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Methyltriphenylphosphonium Methylcarbonate, an All-In-One Wittig Vinylation Reagent.
Cattelan L, et al.
ChemSusChem, 8(23), 3963-3966 (2015)

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