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Merck

806005

Sigma-Aldrich

APN-Amine HCl

95%

Sinónimos:

3-(4-(4-(Aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)propiolonitrile hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H10N5Cl
Peso molecular:
259.69
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:

Nivel de calidad

Ensayo

95%

Formulario

powder

idoneidad de la reacción

reagent type: cross-linking reagent

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

N#CC#CC1=CC=C(N2C=C(CN)N=N2)C=C1.[H]Cl

InChI

1S/C12H9N5.ClH/c13-7-1-2-10-3-5-12(6-4-10)17-9-11(8-14)15-16-17;/h3-6,9H,8,14H2;1H

Clave InChI

JZGAUVVBWJHLGN-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

APN-Amine is a bifunctional crosslinker for thiol-to-carboxyl coupling. The coupling can be performed with high selectivity in biological medium using mild reaction conditions. The amino group readily reacts with activated carboxylic acids (e.g. NHS-esters) in basic conditions to produce stable amide bonds. The APN group can be used for coupling with free thiols (e.g. labeling of free cysteines in proteins).

Otras notas

Standard protein labeling procedure (cysteine labeling):
  • Dissolve the protein in the appropriate buffer* with pH 6.5-9.0 (e.g. PBS) at 1-10 mg/mL concentration.
  • Apply the appropriate amount of the stock solution of the reagent (1-5 molar eq. per free cysteine residue).
  • Incubate at room temperature for 2 hours.
  • If necessary, purify the protein conjugate using size exclusion chromatography or ultrafiltration.
*Note: avoid thiol-containing buffers.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Sergii Kolodych et al.
Bioconjugate chemistry, 26(2), 197-200 (2015-01-24)
Amine-to-thiol coupling is the most common route for the preparation of antibody-drug conjugates (ADC). It is usually achieved by using heterobifunctional reagents possessing an activated ester at one end and a maleimide group at the other. However, maleimide-based conjugates were

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