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Sigma-Aldrich

(dppf)Ni(o-tolyl)Cl

Sinónimos:

Buchwald Ni Catalyst

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250 MG
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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C41H35ClFeNiP2
Número de CAS:
1501945-23-8
Peso molecular:
739.66
MDL number:
MFCD28411349
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
329768766
NACRES:
NA.22

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assay

95%

Quality Level

100

form

powder

reaction suitability

core: nickel
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst

mp

173 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC1=CC=CC=C1[Ni]Cl.[C]2(P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)[C][C][C][C]2.[C]5(P(C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7)[C][C][C][C]5.[Fe]

InChI

1S/2C17H14P.C7H7.ClH.Fe.Ni/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;1-7-5-3-2-4-6-7;;;/h2*1-14H;2-5H,1H3;1H;;/q;;;;;+1/p-1

Inchi Key

LGLPATFHWYLMCO-UHFFFAOYSA-M

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General description

(dppf)Ni(o-tolyl)Cl is an air stable reagent. Its crystal structure has been investigated by X-ray studies. (dppf)Ni(o-tolyl)Cl can be prepared from (Ph3P)2Ni(o-tolyl)Cl. It is widely employed as a precatalyst for various C-N bond formation reactions. Efficacy of (dppf)Ni(o-tolyl)Cl as a precatalyst for the amination of 4-n-butylchlorobenzene with morpholine under various optimized reaction conditions has been investigated.[1]

pictograms

Health hazardEnvironment
GHS08,GHS09

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1 Inhalation

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Cyclopentyl methyl ether

Nathaniel H Park et al.
Organic letters, 16(1), 220-223 (2013-11-29)
A new air-stable nickel precatalyst for C-N cross-coupling is reported. The developed catalyst system displays a greatly improved substrate scope for C-N bond formation to include both a wide range of aryl and heteroaryl electrophiles and aryl, heteroaryl, and alkylamines.

Artículos

Nickel-based Catalysts

Nickel complexes catalyze various synthetic reactions like oxidative addition, C-H activation, and cross-coupling.

Questions

  1. Is it water soluble?

    1 answer

    1. This product is not tested for solubility. A literature search does not yield conclusive information regarding water solubility. Further experimentation would be necessary to determine this parameter. Please see the links below to review articles that may be helpful.

      Well-defined nickel and palladium precatalysts for cross-coupling
      https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5637737/

      Exploiting the trifluoroethyl group as a precatalyst ligand in nickel-catalyzed Suzuki-type alkylations
      https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6540912/

      Helpful?

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