779903

Hexamethylphosphoramide

absolute, over molecular sieve (H₂O ≤0.03%), ≥98.0% (GC)

• Sinónimos: HMPA, Hexamethylphosphoric acid triamide, Tris(dimethylamino)phosphine oxide
• Fórmula lineal: [(CH₃)₂N]₃PO
• Número de CAS: 680-31-9
• Peso molecular: 179.20
• Beilstein: 1099903
• Número CE: 211-653-8
• Número MDL: MFCD00008303
• Código UNSPSC: 12352111
• ID de la sustancia en PubChem: 329768110
• NACRES: NA.22

Propiedades

• densidad de vapor: 6.18 (vs air)
• Nivel de calidad: 100
• presión de vapor: 0.07 mmHg ( 25 °C)
• Ensayo: ≥98.0% (GC)
• Formulario: liquid
• calidad: absolute, over molecular sieve (H₂O ≤0.03%)
• impurezas: ≤0.03% H₂O (coulometric)
• índice de refracción: n20/D 1.459 (lit.)
• bp: 230-232 °C/740 mmHg (lit.)
• mp: 7 °C (lit.)
• densidad: 1.03 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: phosphoramide
• cadena SMILES: CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C
• InChI: 1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3
• Clave InChI: GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Aplicación

Hexamethylphosphoramide can be used:

• As an additive to facilitate the enantioselective addition of alkyne to aldehydes to generate propargylic alcohols at room temperature.[1]
• As a catalyst for the reversible-deactivation radical polymerization of methyl methacrylate with an alkyl iodide initiator to generate poly(methyl methacrylate)(PMMA).[2]
• To facilitate the conversion of tetra-alkyl methanediphosphonates into (Z)-2-aryl-1-(2-cyanoethyl)ethenylphos-phonates.[3]

Hexamethylphosphoramide is a dipolar co-solvent and an effective additive used in reactions like reduction of halides, deoxygenation of sulfones, halide olefin couplings and cleavage of carbon-sulfur bond.[4]

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS08,GHS05
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H314,H340,H350
• Consejos de prudencia: P202 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363
• Clasificaciones de peligro: Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Muta. 1B - Skin Corr. 1C
• Código de clase de almacenamiento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): 291.2 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 144 °C - closed cup