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Merck

745723

Sigma-Aldrich

3-Methyl-1-butyne

95%

Sinónimos:

1-Isopentyne, 2-Methyl-3-butyne, 3,3-Dimethyl-1-propyne, Isopropylacetylene, Isopropylethyne

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H8
Número de CAS:
Peso molecular:
68.12
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

95%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.374

density

0.666 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C#CC(C)C

InChI

1S/C5H8/c1-4-5(2)3/h1,5H,2-3H3

InChI key

USCSRAJGJYMJFZ-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Methyl-1-butyne can be used as a reactant in the ruthenium-catalyzed synthesis of functionalized cycloheptadienes and titanium-catalyzed [2+2+1] multicomponent pyrrole synthesis. It is also used as a precursor in the total syntheses of (+)-frondosin A, (−)-citrinadin A, (+)-citrinadin B and coraxeniolide A.
3-Methyl-1-butyne is a terminal alkyne that can be used to prepare:
  • Maleimide-fused cyclopentenones by reacting with N-substituted maleimides via Co2(CO)8-mediated Pauson−Khand reaction.
  • An alkyne carboxylic acid (Alkyne Segment C) intermediate, which is used in the total synthesis of oscillatoxin D and its analogs.

pictograms

Flame

signalword

Danger

hcodes

pcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 1

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

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-22.0 °F

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-30 °C


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