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Merck

737763

Sigma-Aldrich

Fmoc-Pro-Bt

0.95

Sinónimos:

(S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate, (S)-N-Fmoc-2-(benzotriazolylcarbonyl)pyrrolidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H22N4O3
Número de CAS:
Peso molecular:
438.48
MDL number:
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.26

Nombre del producto

Fmoc-Pro-Bt, 95%

assay

95%

form

solid

mp

163-168 °C

application(s)

peptide synthesis

functional group

Fmoc

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=C(OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)N4CCC[C@H]4C(=O)n5nnc6ccccc56

InChI

1S/C26H22N4O3/c31-25(30-23-13-6-5-12-22(23)27-28-30)24-14-7-15-29(24)26(32)33-16-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-6,8-13,21,24H,7,14-16H2/t24-/m0/s1

InChI key

ZTDUGEKWIJHWKX-DEOSSOPVSA-N

Application

Benzotriazole amino acids, or aminoacylbenzotriazolides, are versatile reagents for synthesizing peptides as well as their mimetics and conjugates. Benzotriazole amino acids have been used for the preparation of diverse derivatives including:

  • Polypeptidal benzotriazolides
  • Peptidomimetics, such as aminoxypeptides, depsipeptides and heterocyclic peptidomimetics
  • Tagged peptides and peptidomimetics, particularly those with fluorescent labels
  • N, O, S, and C linked peptide conjugates

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Katritzky, A. R.; Angrish, P.; Todadze, E.
Synlett, 2392-2411 (2009)
Katritzky, A. R.; Narindoshvili, T.; Angrish, P.
Synthesis, 2013-2022 (2008)
Hansen, F. K.; Beagle, L. K.; Todadze, E.; Katritzky, A. R.
Heterocycles, 515-526 (2012)
Abdelmajeid, A.; Tala, S. R.; Amine, M. S.; Katritzky, A. R.
Synthesis, 2995-3005 (2011)
Ilker Avan et al.
The Journal of organic chemistry, 76(12), 4884-4893 (2011-04-02)
Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52-94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47-87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from

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