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Merck

737720

Sigma-Aldrich

Z-Gly-Bt

97%

Sinónimos:

N-Z-(1-Benzotriazolylcarbonyl)methylamine, Benzyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethylcarbamate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H14N4O3
Número de CAS:
Peso molecular:
310.31
MDL number:
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

solid

reaction suitability

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp

110-117 °C

application(s)

peptide synthesis

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C(NCC(=O)n1nnc2ccccc12)OCc3ccccc3

InChI

1S/C16H14N4O3/c21-15(20-14-9-5-4-8-13(14)18-19-20)10-17-16(22)23-11-12-6-2-1-3-7-12/h1-9H,10-11H2,(H,17,22)

InChI key

GXIYFGDLDAFXEF-UHFFFAOYSA-N

Application

Benzotriazole amino acids, or aminoacylbenzotriazolides, are versatile reagents for synthesizing peptides as well as their mimetics and conjugates. Benzotriazole amino acids have been used for the preparation of diverse derivatives including:

  • Polypeptidal benzotriazolides
  • Peptidomimetics, such as aminoxypeptides, depsipeptides and heterocyclic peptidomimetics
  • Tagged peptides and peptidomimetics, particularly those with fluorescent labels
  • N, O, S, and C linked peptide conjugates

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable


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Katritzky, A. R.; Narindoshvili, T.; Angrish, P.
Synthesis, 2013-2022 (2008)
Hansen, F. K.; Beagle, L. K.; Todadze, E.; Katritzky, A. R.
Heterocycles, 515-526 (2012)
Ilker Avan et al.
The Journal of organic chemistry, 76(12), 4884-4893 (2011-04-02)
Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52-94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47-87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from
Katritzky, A. R.; Angrish, P.; Todadze, E.
Synlett, 2392-2411 (2009)
Abdelmajeid, A.; Tala, S. R.; Amine, M. S.; Katritzky, A. R.
Synthesis, 2995-3005 (2011)

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