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Merck

698407

Sigma-Aldrich

1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I)trifluoromethanesulfonate

Sinónimos:

(S,S)-Et-DUPHOS-Rh

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C31H48F3O3P2RhS
Número de CAS:
Peso molecular:
722.62
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

powder

cadena SMILES

[Rh+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.CC[C@H]2CC[C@H](CC)P2c3ccccc3P4[C@@H](CC)CC[C@@H]4CC

InChI

1S/C22H36P2.C8H12.CHF3O3S.Rh/c1-5-17-13-14-18(6-2)23(17)21-11-9-10-12-22(21)24-19(7-3)15-16-20(24)8-4;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)8(5,6)7;/h9-12,17-20H,5-8,13-16H2,1-4H3;1-2,7-8H,3-6H2;(H,5,6,7);/q;;;+1/p-1/b;2-1-,8-7-;;/t17-,18-,19-,20-;;;/m0.../s1

Clave InChI

HZLILTNLWVOBFS-ZCTOJWETSA-M

Descripción general

1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate is an electron-rich C2 symmetric bis(phospholane) ligand for enantioselective catalytic reactions.[1]

Aplicación

DuPhos and BPE Ligands: Highly Efficient Privileged Ligands

Catalyst involved in:
  • Oxidation of the δ-position via ruthenium catalysis
  • Stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters and macrocyclic peptideomimetics
  • Synthesis of cyclopeptide alkaloid mucronine E, fluoro-containing amino acids, and labeled protease inhibitors
(S,S)-Et-DUPHOS-Rh may be used as an efficient catalyst in the synthesis of (S)-2-quinolylalanine via asymmetric hydrogenation.[2]

Información legal

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Preparation of (S)-2-quinolylalanine by asymmetric hydrogenation.
Jones SW, et al.
Tetrahedron Letters, 40(6), 1211-1214 (1999)
DuPhos and BPE Phospholane Ligands and Complexes
Aldrich Chemfiles, 8(2), 34-34 (2008)

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