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Merck

458554

Sigma-Aldrich

(3S-cis)-(+)-2,3-Dihydro-3-isopropyl-7a-methylpyrrolo[2,1-b]oxazol-5(7aH)-one

98%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H15NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
181.23
MDL number:
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:

assay

98%

optical activity

[α]20/D +41.0°, c = 1 in chloroform

mp

46-49 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)[C@H]1CO[C@]2(C)C=CC(=O)N12

InChI

1S/C10H15NO2/c1-7(2)8-6-13-10(3)5-4-9(12)11(8)10/h4-5,7-8H,6H2,1-3H3/t8-,10-/m1/s1

InChI key

JOXQDNAGAGXGOK-PSASIEDQSA-N

Application

High levels of asymmetric induction have been obtained with this chiral bicyclic lactam in cycloadditions, alkylations, conjugate additions, annulations, and dihydroxylations.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Brengel, G.P. Meyers, A.I.
The Journal of Organic Chemistry, 61, 3230-3230 (1996)
Andres, C.J. et al.
Tetrahedron Letters, 60, 3189-3189 (1995)
Munchhoff, M.J. Meters, A.I.
The Journal of Organic Chemistry, 60, 7086-7086 (1995)
Romo, D. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 47, 9503-9503 (1991)
A Rapid and Efficient Approach to Chiral, Nonracemic Aza Sugars from Nonsugars. A Formal Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol.
A. I. Meyers et al.
The Journal of organic chemistry, 61(8), 2586-2587 (1996-04-19)

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