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Sigma-Aldrich

(DHQD)2AQN

95%

Sinónimos:

Hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C54H56N4O6
Número de CAS:
176298-44-5
Peso molecular:
857.05
MDL number:
MFCD00467216
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
329756886
NACRES:
NA.22

assay

95%

form

solid

optical activity

[α]/D -498°

mp

165 °C (lit.)

SMILES string

CC[C@@H]1CN2CCC1CC2[C@@H](Oc3ccc(O[C@H](C4CC5CCN4C[C@H]5CC)c6ccnc7ccc(OC)cc67)c8C(=O)c9ccccc9C(=O)c38)c%10ccnc%11ccc(OC)cc%10%11

InChI

1S/C54H56N4O6/c1-5-31-29-57-23-19-33(31)25-45(57)53(39-17-21-55-43-13-11-35(61-3)27-41(39)43)63-47-15-16-48(50-49(47)51(59)37-9-7-8-10-38(37)52(50)60)64-54(46-26-34-20-24-58(46)30-32(34)6-2)40-18-22-56-44-14-12-36(62-4)28-42(40)44/h7-18,21-22,27-28,31-34,45-46,53-54H,5-6,19-20,23-26,29-30H2,1-4H3/t31-,32-,33+,34+,45-,46-,53+,54+/m1/s1

InChI key

ARCFYUDCVYJQRN-ZPCQJLRDSA-N

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General description

(DHQD)2AQN is a biscinchona alkaloid.

Application

(DHQD)2AQN may be used to:
  • Catalyze the asymmetric cyanation of ketones to form tertiary cyanohydrin carbonates.
  • Facilitate the asymmetric ring opening of terminal N-nosylaziridines with trimethylsilyl cyanide.
Superior ligand for asymmetric dihydroxylation reactions of most olefins bearing aliphatic substituents or olefins having heteroatoms in the allylic position.

Legal Information

Sold under license from Rhodia Pharma Solutions.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(51), 18601-18607 (2016-10-12)
The cinchona alkaloid dimer (DHQD)2 PHAL has been shown to be a broadly applicable catalyst for asymmetric halogenations. However, this catalyst does not have to be dimeric and a class of monomeric quinidine and quinine-derived catalysts was prepared, often showing
A highly enantioselective chiral Lewis base-catalyzed asymmetric cyanation of ketones.
Tian SK and Deng L.
Journal of the American Chemical Society, 123(25), 6195-6196 (2001)
Asymmetric recognition and sequential ring opening of 2-substituted-N-nosylaziridines with (DHQD) 2AQN and TMSNu.
Minakata S, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 7(4), 641-643 (2009)
Eecker, H. Sharpless, K.B.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 35, 448-448 (1996)

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