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Sigma-Aldrich

tert-Butyldimethylsilyl cyanide

97%

Sinónimos:

tert-Butyl-cyano-dimethylsilane

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3CSi(CH3)2CN
Número de CAS:
56522-24-8
Peso molecular:
141.29
Beilstein:
2234709
Número MDL:
MFCD00054923
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24865490
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

mp

76-79 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(C)(C)[Si](C)(C)C#N

InChI

1S/C7H15NSi/c1-7(2,3)9(4,5)6-8/h1-5H3

Clave InChI

CWAKIXKDPQTVTA-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

tert-Butyldimethylsilyl cyanide (TBDMSCN) is a bulkier trialkylsilylcyanide. It participates in the cyanosilylation of enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes. Addition of TBDMSCN to sterically hindered ketones in the presence of Lewis acid or base catalyst has been studied. ZnI2-catalyzed addition of TBDSCN to 2,2-dimethylcyclohexanone, 2,2,6-trimethylcyclohexanone and 2,2,6,6-tetramethylcyclohexanone affords protected cyanohydrins.

Aplicación

tert-Butyldimethylsilyl cyanide may be used as reagent for the formation of β-isonitrile alcohols via epoxides.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301 + H311 + H331

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
11596LK
21197MJ
10307LH
19829PO
15702DB

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P(RNCH2CH2)N: efficient catalysts for the cyanosilylation of aldehydes and ketones.
Fetterly BM and Verkade JG.
Tetrahedron Letters, 46(46), 8061-8066 (2005)
The Journal of Organic Chemistry, 51, 5010-5010 (1986)
Addition of tert-butyldimethyl-or tert-butyldiphenylsilyl cyanide to hindered ketones.
Golinski M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(1), 159-164 (1993)
Benito Alcaide et al.
The Journal of organic chemistry, 72(21), 7980-7991 (2007-09-18)
The cyanosilylation of enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes with tert-butyldimethylsilyl cyanide was promoted by either molecular sieves or catalytic amount of sodium carbonate to give O-silylated beta-lactam cyanohydrins with good yield and diastereoselectivity. In contrast, Lewis acids did not effectively promote the cyanosilylation

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