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Sigma-Aldrich

2-Hydroxy-5-methyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde

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About This Item

Fórmula lineal:
HOC6H2(CH3)(CHO)2
Número de CAS:
7310-95-4
Peso molecular:
164.16
Número CE:
230-768-4
Número MDL:
MFCD00016596
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24864546
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

Formulario

solid

mp

128-130 °C (lit.)

grupo funcional

aldehyde

cadena SMILES

Cc1cc(C=O)c(O)c(C=O)c1

InChI

1S/C9H8O3/c1-6-2-7(4-10)9(12)8(3-6)5-11/h2-5,12H,1H3

Clave InChI

ZBOUXALQDLLARY-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

2-Hydroxy-5-methyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde (2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde) is a dialdehyde derivative. It has been synthesized by heating p-cresol with hexamethylenetetramine. The structure has been confirmed by 1H and 13C NMR.[1] It is an important raw material for the synthesis of various binucleating schiff base ligand.[2]

Aplicación

2-Hydroxy-5-methyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde (2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde) is suitable reagent used in the synthesis of 2-(2′-vinyloxyethoxy)-5-methylisophthaldehyde[3] and chiral calixsalen macrocycles.[4]
2-Hydroxy-5-methyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde may be used in the synthesis of the following:
  • 3-[(2,4-Dichlorophenyl)iminomethyl]-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde, a Schiff base.[5]
  • 2-Hydroxy-3-methoxymethyl-5-methylbenzaldehyde.[6]
  • Acyclic Schiff-base ligands.[7]
  • Macrobicyclic ligands (MSB).[8]
  • 4-Methyl-2,6-divinylphenol.[1]
  • 2-Hydroxy-3-dimethoxymethyl-5-methylbenzaldehyde.[1]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000205446
0000226895
15212ME
07613HE
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Bimetallic copper (II) and zinc (II) complexes of acyclic Schiff base ligands derived from amino acids.
Arbaoui A, et al
Inorgorganica Chimica Acta, 365(1), 96-102 (2011)
Binuclear metal complexes. 1. Dicopper (II) complexes with binucleating ligands derived from 2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde and 2-(2-aminoethyl) pyridine or histamine.
Grzybowski JJ, et al
Inorganic Chemistry, 17(11), 3078-3082 (1978)
3-[(2, 4-Dichlorophenyl) iminomethyl]-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde.
Kilic I, et al
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 65(6), 1347-1347 (2009)
Magdalena Barwiolek et al.
International journal of molecular sciences, 21(13) (2020-07-02)
Two Cu(II) complexes, 1 and 2, with tridentate Schiff bases derived from 2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde and histamine HL1 or 2-(2-aminoethyl)pyridine HL2, respectively, were obtained and characterized by X-ray crystallography, spectroscopic (UV-vis, fluorescence, IR, and EPR), magnetic, and thermal methods. Despite the fact
New efficient ruthenium metathesis catalyst containing chromenyl ligand.
Hryniewicka A, et al
Journal of Organometallic Chemistry, 695(9), 1265-1270 (2010)
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