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Sigma-Aldrich

1,3-Benzodithiolylium tetrafluoroborate

98%

Sinónimos:

BDTF

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H5BF4S2
Número de CAS:
57842-27-0
Peso molecular:
240.05
Beilstein:
4731453
Número MDL:
MFCD00070613
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24864541
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

Formulario

solid

mp

150 °C (dec.) (lit.)

cadena SMILES

F[B-](F)(F)F.c1ccc2[s+]csc2c1

InChI

1S/C7H5S2.BF4/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7;2-1(3,4)5/h1-5H;/q+1;-1

Clave InChI

CUSWPJQKCZMDPY-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

1,3-Benzodithiolylium tetrafluoroborate (BDTF, 1,3-BDYT) is an electrophilic compound.[1] It is a salt of 1,3-benzodithiolylium ion.[2]
1,3-Benzodithiolylium tetrafluoroborate is a carbenium ionic compound.[3] It has been synthesized by reacting 1,3-benzodithiole with trityl tetrafluoroborate.[2] It is widely used as an α-alkylating agent for the enantioselective α-alkylation of aldehydes.[4],[5] The nature of adsorption of 1,3-benzodithiolylium tetrafluoroborate on various carbon nanotubes (CNTs) has been studied.[1] 1,3-Benzodithiolylium tetrafluoroborate reacts with different nucleophilic reagents at the 2-position to form the respective 1,3-benzodithioles.[2]

Aplicación

1,3-Benzodithiolylium tetrafluoroborate may be used in the synthesis of the following:
  • Dibenzotetrathiafulvalene by reacting with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.[6]
  • Substituted arylcarbenium ions by reacting with boronic derivatives.[3]
  • α-(1,3-benzodithiol-2-ylidene) ketones and 1,3-benzodithiole by reacting with ketones.[7]
  • 2-styryl-1,3-benzodithioles by reacting with styryl-type cobaloximes.[8]
  • 2-(3-indolyl)-1,3-benzodithiolylium tetrafluoroborate by reacting with indole.[9]
  • 2-(1,3-benzodithiol-2-ylidene)-3,5-cyclohexadien-1-ones and 4-(1,3-benzodithiol-2-ylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ones by reacting with 2,4- and 2,6-disubstituted phenols.[10]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBN6902V
14231EH
20511HB
22229CA
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Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 65(Pt 9), o2083-o2083 (2009-01-01)
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