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37275

Sigma-Aldrich

(+)-Dihydrocarvone

mixture of isomers

Sinónimos:

(2R,5R)-5-Isopropenyl-2-methylcyclohexanone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16O
Número de CAS:
5524-05-0
Peso molecular:
152.23
Beilstein:
2044615
Número CE:
226-872-4
Número MDL:
MFCD00001636
Código UNSPSC:
12352115
ID de la sustancia en PubChem:
57649710
NACRES:
NA.22
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Formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D +20±2°, neat

composición

n-(+)-dihydrocarvone, ~77%
iso-(+)-dihydrocarvone, ~20%

índice de refracción

n20/D 1.471

densidad

0.928 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

cadena SMILES

CC1CCC(CC1=O)C(C)=C

InChI

1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3

Clave InChI

AZOCECCLWFDTAP-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

(+)-Dihydrocarvone, a monoterpenoid compound[1] found in caraway oil,[2] is a key building block to synthesize sesquiterpenes.[3] It is generally produced either by the hydrogenation of carvone or oxidation of limonene.[2]

Aplicación

(+)-Dihydrocarvone may be used in the following processes:
  • Synthesis of dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes, which show potent anti-malarial activity.[4]
  • Synthesis of an epoxylactone by oxidation, which can undergo copolymerization with ε-caprolactone to form cross-linked copolymers with shape memory properties.[2]
  • Synthesis of α-Cyperone, a eudesmane type sesquiterpenoid compound with potent insecticidal activity.[5]

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

215.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

102 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCL2554
BCCK3621
BCCG1435
BCCC3170
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The structure and antimalarial activity of dispiro-1, 2, 4, 5-tetraoxanes derived from (+)-dihydrocarvone.
Dong Y, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(22), 6359-6361 (2010)
Oxidized dihydrocarvone as a renewable multifunctional monomer for the synthesis of shape memory polyesters.
Lowe JR, et al.
Biomacromolecules, 10(7), 2003-2008 (2009)
Dan Jin et al.
Scientific reports, 10(1), 3309-3309 (2020-02-26)
Cannabis research has historically focused on the most prevalent cannabinoids. However, extracts with a broad spectrum of secondary metabolites may have increased efficacy and decreased adverse effects compared to cannabinoids in isolation. Cannabis's complexity contributes to the length and breadth
Insecticidal activity of sesquiterpenes skeleton synthesized by the conventional Robinson annulations reaction on Drosophila melanogaster.
Alarcon J, et al.
Industrial Crops and Products, 42, 268-272 (2013)
A Convenient Procedure for the Preparation of Dihydrocarvone.
Raucher S and Hwang K-J.
Synthetic Communications, 10(2), 133-137 (1980)
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