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Merck

32596

Sigma-Aldrich

Diallyl pyrocarbonate

≥95.0% (T)

Sinónimos:

(Alloc)2O, Diallyl dicarbonate

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH2=CHCH2OCO)2O
Número de CAS:
Peso molecular:
186.16
Beilstein/REAXYS Number:
4390381
MDL number:
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:

assay

≥95.0% (T)

refractive index

n20/D 1.434 (lit.)
n20/D 1.434

bp

60 °C/0.05 mmHg (lit.)

density

1.121 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C=CCOC(=O)OC(=O)OCC=C

InChI

1S/C8H10O5/c1-3-5-11-7(9)13-8(10)12-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2

InChI key

XVSSGIXTKVRGAR-UHFFFAOYSA-N

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General description

Diallyl pyrocarbonate or (Alloc)2O is used as a reagent for the introduction of allyloxycarbonyl (Alloc or Aloc) protecting group to primary and secondary amines. In peptide synthesis, it is also used to protect amino acid functional groups due to its stability to the acidic and basic conditions. Various amino functional groups such as amino sugars and nucleosides are also protected by using diallyldicarbonate reagent.

Other Notes

Reagent for the convenient introduction of the N-allyloxycarbonyl (N-Alloc) amino protection ; Allyl carbamate protections can be readily cleaved by palladium(0) reagents.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

201.2 °F - closed cup

flash_point_c

94 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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