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Merck

310670

Sigma-Aldrich

Oxalyl chloride solution

2.0 M in methylene chloride

Sinónimos:

Dichlorooxalic acid, Ethanedioyl chloride, Oxalic acid chloride, Oxalic acid dichloride, Oxalic dichloride, Oxaloyl chloride, Oxaloyl dichloride, Oxalyl dichloride

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About This Item

Fórmula lineal:
ClCOCOCl
Número de CAS:
Peso molecular:
126.93
Beilstein:
1361988
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

concentración

2.0 M in methylene chloride

densidad

1.335 g/mL at 25 °C

grupo funcional

acyl chloride

cadena SMILES

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

Clave InChI

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Oxalyl chloride is generally used as a dimethyl sulfoxide activator[1] and a chlorinating agent to convert carboxylic acid to acid chlorides.[2]

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis and characterization of highly soluble and heat stable new poly (amide-ether) s containing pyridine rings in the main chain.
Banihashemi A and Vakili MR
e-Polymers, 8(1) (2008)
Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide" activated" by oxalyl chloride.
Mancuso AJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43(12), 2480-2482 (1978)
Catalytic syntheses of N-heterocyclic ynones and ynediones by in situ activation of carboxylic acids with oxalyl chloride.
Christina Boersch et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(44), 10448-10452 (2011-09-13)
Taisuke Itaya et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 50(1), 83-86 (2002-02-05)
The relationship between the product patterns and the configurations of 1,2-cycloheptane- and 1,2-cyclooctanediols 9 in the cyclocondensations with oxalyl chloride in the presence of triethylamine at 0 degrees C has been shown analogous to that obtained for 1,2-disubstituted acyclic ethylene
Tsutomu Kimura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (32)(32), 4077-4079 (2005-08-11)
Reaction of diastereomerically pure phosphinoselenoic acid salts with oxalyl chloride leads to enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides with inversion of configuration at phosphorus; one of these chlorides is converted to a phosphinoselenothioic acid salt with a high degree of enantioselectivity.

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