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Merck

301140

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Hexahydromandelic acid

98%, optical purity ee: 99% (GLC)

Sinónimos:

(R)-(−)-Cyclohexylhydroxyacetic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H11CH(OH)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
158.19
Beilstein:
3196809
Número MDL:
Código UNSPSC:
51113400
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

actividad óptica

[α]18/D −23°, c = 1 in acetic acid

pureza óptica

ee: 99% (GLC)

mp

127-129 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
hydroxyl

cadena SMILES

O[C@H](C1CCCCC1)C(O)=O

InChI

1S/C8H14O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h6-7,9H,1-5H2,(H,10,11)/t7-/m1/s1

Clave InChI

RRDPWAPIJGSANI-SSDOTTSWSA-N

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Aplicación

(R)-(−)-Hexahydromandelic acid can be used:
  • As an intermediate in the synthesis of antimycobacterial compound pyridomycin analogs.[1]
  • As a model α-hydroxy acid compound in the chirality sensing studies of organic probes using circular dichroism technique.[2]
  • As a starting material in the synthesis of chiral ionic liquids, which are applicable as chiral solvents in asymmetric synthesis and as chiral stationary phases in chromatographic separations.[3]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of C2-Modified Analogs of the Antimycobacterial Natural Product Pyridomycin
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Journal of the American Chemical Society, 135(48), 18052-18055 (2013)

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