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Merck

286656

Sigma-Aldrich

α-Methyl-DL-phenylalanine

98%

Sinónimos:

(±)-2-Amino-2-methyl-3-phenylpropionic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH2C(CH3)(NH2)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
179.22
Beilstein:
2803960
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

98%

idoneidad de la reacción

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp

293-294 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

CC(N)(Cc1ccccc1)C(O)=O

InChI

1S/C10H13NO2/c1-10(11,9(12)13)7-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,7,11H2,1H3,(H,12,13)

Clave InChI

HYOWVAAEQCNGLE-UHFFFAOYSA-N

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Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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C A Brass et al.
The Biochemical journal, 208(3), 765-771 (1982-12-15)
Hyperphenylalaninaemia induced by daily injections of alpha-methylphenylalanine plus phenylalanine caused 20-40% decreases in cerebral dopamine (3,4-dihydroxyphenethylamine) and noradrenaline in 7- and 11-day-old rats. alpha-Methylphenylalanine alone as well as phenylalanine alone caused cerebral dopamine depletion. However, the effects were not additive
M Castillo et al.
Neurochemical research, 13(6), 547-550 (1988-06-01)
Supplementation of 5% phenylalanine plus 0.4% alpha-methylphenylalanine to the standard diet or 1% phenylalanine plus 0.08% alpha-methylphenylalanine to the drinking water produced phenylketonuria-like conditions in 5-day-old chicks. An increase of 10 to 15-fold in the phenylalanine content was observed in
Adverse effects of excessive consumption of amino acids.
N J Benevenga et al.
Annual review of nutrition, 4, 157-181 (1984-01-01)
C Toniolo et al.
Peptide research, 5(1), 56-61 (1992-01-01)
We have synthesized, by solution methods, and fully characterized a variety of (alpha Me)Phe derivatives and model peptides (to the pentapeptide level). The results of the solution conformational analysis, performed by using infrared absorption and 1H nuclear magnetic resonance, support
Shinya Oishi et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(3), 764-772 (2005-02-04)
Previous work has shown that incorporation of either 1-aminocyclohexanecarboxylic acid (Ac6c) or alpha-methyl-p-phosphonophenylalanine ((alpha-Me)Ppp) in the phosphotyrosyl (pTyr) C-proximal position (pY + 1 residue) of Grb2 SH2 domain binding peptides confers high affinity. The tetralin-based (S)-2-amino-6-phosphonotetralin-2-carboxylic acid (Atc(6-PO3H2)) simultaneously presents

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