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Sigma-Aldrich

Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate solution

1.0 M in methylene chloride

Sinónimos:

Dibutylboron triflate solution

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About This Item

Fórmula lineal:
CF3SO3B[(CH2)3CH3]2
Número de CAS:
60669-69-4
Peso molecular:
274.11
Beilstein:
1968660
Número MDL:
MFCD00009669
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
24855812
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

concentración

1.0 M in methylene chloride

densidad

1.271 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CCCCB(CCCC)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C9H18BF3O3S/c1-3-5-7-10(8-6-4-2)16-17(14,15)9(11,12)13/h3-8H2,1-2H3

Clave InChI

FAVAVMFXAKZTMV-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate (Dibutylboron triflate, Bu2BOTf) is an organometallic reagent. It efficiently promotes the1,4-addition of benzylic and allylic organocopper reagents.[1]

Aplicación

Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate may be used in the following studies:
  • Stereo- and regio-selective synthesis of erythro aldols.[2]
  • As a promoter for the solution and polymer-supported trichloroacetimidate-based glycosylations.[1]
  • Synthesis of β-alkoxy carbonyl compounds via one-step Mukaiyama aldol-type reaction.[3]
  • Aldol-type cyclization for the stereoselective synthesis of cyclic ethers.[4]
  • As a reagent for the formation of boron enolates.[5]
  • As a complexation aid for the isolation of 1-acyldipyrromethanes.[6]
  • As a promoter in [1,2]-Wittig reaction between aldehydes and O-benzyl or O-allyl glycolate esters, creating two contiguous stereocenters (1,2-diol) in good yield without the need for strong base.[7]

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H226,H314,H336,H351

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

80.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

27 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBM9545
SHBK9068
SHBK3914
SHBH5053V
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Synlett, 81-81 (1992)
Dibutylboron triflate promoted conjugate addition of benzylic and allylic organocopper reagents to chiral α,β-unsaturated N-acyl imidazolidinones.
van Heerden PS, et al.
Tetrahedron Letters, 37(39), 6985-6988 (1996)
Stereo-and regio-controlled aldol synthesis.
Kuwajima I, et al.
Tetrahedron Letters, 21(44), 4291-4294 (1980)
Sanjib Das et al.
Organic letters, 6(1), 123-126 (2004-01-03)
[reaction: see text] Dibutylboron triflate/diisopropylethylamine mediated aldol-type cyclization provides an expedient route for the stereoselective synthesis of cyclic ethers in a single step. The method is highly efficient for the stereoselective synthesis of 4-cis-tetrahydropyranones. The reaction is proposed to proceed
Lian-Sheng Li et al.
Organic letters, 6(1), 127-130 (2004-01-03)
one-step Mukaiyama aldol type reaction [reaction: see text] A highly efficient one-step Mukaiyama aldol-type reaction has been developed for the synthesis of beta-alkoxy carbonyl compounds starting from ketones and acetals/ketals. The reaction is mediated by a combination of Bu(2)BOTf and
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