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Merck

25205

Sigma-Aldrich

Chloromethyl phenyl sulfoxide

≥97.0%

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5SOCH2Cl
Número de CAS:
Peso molecular:
174.65
Beilstein/REAXYS Number:
1617664
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:

assay

≥97.0%

form

solid

bp

109-111 °C/0.01 mmHg

mp

33-35 °C

storage temp.

−20°C

SMILES string

ClCS(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C7H7ClOS/c8-6-10(9)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

InChI key

WCUSVVDFUIMPKY-UHFFFAOYSA-N

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General description

Chloromethyl phenyl sulfoxide has synthetic potential and exhibits unusual stereochemical specificity. Stereospecific hydroxyalkylation of chloromethyl phenyl sulfoxide has been investigated.

Application

Chloromethyl phenyl sulfoxide has been used in the preparation of:
  • 1-chloroalkyl sulfoxides
  • starting material for the synthesis alkyl sulfoxides and thiol ester acyl anion equivalent

Other Notes

Starting material for the synthesis alkyl sulfoxides; Thiol ester acyl anion equivalent

Storage Class

13 - Non Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

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Stereospecific hydroxyalkylation of chloromethyl phenyl sulfoxide.
Durst T.
Journal of the American Chemical Society, 91(4), 1034-1035 (1969)
Tsuyoshi Satoh
Chemical record (New York, N.Y.), 3(6), 329-341 (2004-03-03)
Aryl 1-chlorovinyl sulfoxides were easily synthesized from ketones and aldehydes with aryl chloromethyl sulfoxide in three-steps with high overall yields. Low-temperature treatment of the aryl 1-chlorovinyl sulfoxides with alkyllithium or a Grignard reagent gave alkylidene carbenoids via a sulfoxide-metal exchange
K.M. Moore et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43, 2713-2713 (1978)
M. Hojo et al.
Synthesis, 789-789 (1977)

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