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Sigma-Aldrich

O-Phenyl chlorothionoformate

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Sinónimos:

Phenyl thionochloroformate

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About This Item

Fórmula lineal:
ClC(S)OC6H5
Número de CAS:
1005-56-7
Peso molecular:
172.63
Beilstein:
774830
Número CE:
213-736-4
Número MDL:
MFCD00004920
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24854046
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

200

Ensayo

99%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.581 (lit.)

bp

81-83 °C/6 mmHg (lit.)

densidad

1.248 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

chloro
phenoxy

cadena SMILES

ClC(=S)Oc1ccccc1

InChI

1S/C7H5ClOS/c8-7(10)9-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clave InChI

KOSYAAIZOGNATQ-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Aplicación

O-Phenyl chlorothionoformate has been used in:
  • stereodirected synthesis of optically active, (−)-mintlactone[1]
  • synthesis of peptide α-thioesters having a variety of C-terminal amino acids[2]
  • synthesis of scyllo-inositol derivatives[3]
  • thionocarbonylation of unprotected thymine nucleosides[4]
  • preparation of phenoxythiocarbonyl esters of protected ribonucleosides[5][6]

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

177.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

81 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
1383855V
1383856V
1383857V
1383854V
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Canadian Journal of Chemistry, 71, 186-186 (1993)
A synthetic approach to a peptide α-thioester from an unprotected peptide through cleavage and activation of a specific peptide bond by N-acetylguanidine.
Ryo Okamoto et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(1), 191-196 (2011-11-19)
Total synthesis of (-)-mintlactone.
Carda M and Marco JA.
Tetrahedron Letters, 32(38), 5191-5192 (1991)
Synlett, 221-221 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 2552-2552 (1993)
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