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Merck

22110

Sigma-Aldrich

(+)-Catechin hydrate

≥96.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Sinónimos:

(+)-Cyanidol-3, (2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H14O6 · xH2O
Número de CAS:
Peso molecular:
290.27 (anhydrous basis)
Beilstein:
3595244
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensayo

≥96.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D +26±2°, c = 1 in H2O

impurezas

≤8% water

mp

175-177 °C (anhydrous) (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H]O[H].O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O6.H2O/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7;/h1-5,13,15-20H,6H2;1H2/t13-,15+;/m0./s1

Clave InChI

OFUMQWOJBVNKLR-NQQJLSKUSA-N

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Descripción general

Catechin hydrate is a polyphenolic flavonoid that exhibits antioxidant properties. It is commonly found in green tea, grape seeds, and bark of few trees like acacia and mahogany.[1]

Aplicación

(+)-Catechin hydrate can be used:
  • As an inhibitor of steel corrosion in hydrochloric acid solution.[2]
  • As a model compound in the study of antimicrobial activities of flavonoids on Escherichia coli.[3]
  • As a starting material for the synthesis of catechin glucosides of biological importance.[4]

Precaución

loses water of hydration during storage

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Antimicrobial mechanism of flavonoids against Escherichia coli ATCC 25922 by model membrane study
He M, et al.
Applied Surface Science, 305(5), 515-521 (2014)
Catechin hydrate inhibits proliferation and mediates apoptosis of SiHa human cervical cancer cells
Al-Hazzani AA and Alshatwi AA
Food And Chemical Toxicology, 49(12), 3281-3286 (2011)
Catechin glucosides: occurrence, synthesis, and stability
Raab T, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58(4), 2138-2149 (2010)
Duckgue Lee et al.
International journal of molecular sciences, 20(24) (2019-12-19)
Endoplasmic reticulum (ER) stress is known to influence various cellular functions, including cell cycle progression. Although it is well known how ER stress inhibits cell cycle progression at the G1 phase, the molecular mechanism underlying how ER stress induces G2/M
M J Reis Lima et al.
Talanta, 68(2), 207-213 (2008-10-31)
A sequential injection system based on the ABTS (2,2'-azino-bis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic-acid) methodology was developed. The proposed method, incorporating a mixing chamber in the side port of the selection valve, was evaluated to measure the total antioxidant activity of several beverages and foods.

Artículos

Coumaric acid; Quercitrin; Myricetin; Quercetin

Antioxidants protect biological systems from oxidative damage produced by oxygen-containing free radicals and from redoxactive transition metal ions such as iron, copper, and cadmium.

Protocolos

Protocol for HPLC Analysis of Flavonoids on Ascentis® RP-Amide

Questions

  1. How to dissolve (+)-catechin hydrate

    1 answer
    1. This product is tested for solubility at 50 mg/mL in hot ethanol.

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