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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Perillic acid

95%

Sinónimos:

4-Isopropenylcyclohexene-1-carboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14O2
Número de CAS:
23635-14-5
Peso molecular:
166.22
MDL number:
MFCD00062539
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
24853062
NACRES:
NA.22

assay

95%

form

flakes

optical activity

[α]20/D −102°, c = 2 in methanol

mp

129-131 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(=C)[C@H]1CCC(=CC1)C(O)=O

InChI

1S/C10H14O2/c1-7(2)8-3-5-9(6-4-8)10(11)12/h5,8H,1,3-4,6H2,2H3,(H,11,12)/t8-/m1/s1

InChI key

CDSMSBUVCWHORP-MRVPVSSYSA-N

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General description

(S)-(-)-Perillic acid is a perillyl derivative with potent antimicrobial and anticancer activity. It can be prepared via bio-oxidation of R-(+)-limonene.

Application

(S)-(−)-Perillic acid (PA) can be used as a starting material for the preparation of:,·        
  • Aryl amides, 4-(prop-1-en-2-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide and N-(4-(4-amino-2-methylphenethyl)-3-methylphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide, as in vitro antiproliferative active agents.
  •  Machaeriols and cannabinoid-related compounds as antimalarial agents.   
  • Tricyclic-β-lactone by treating with 1-chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine and dimethylketomalonate, followed by addition of 9-azajulolidine.

Biochem/physiol Actions

Interferes with activity of p21ras and other small G proteins by inhibiting post-translational cysteine isoprenylation.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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