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167606

Sigma-Aldrich

3-Chloro-2-butanone

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CHClCOCH3
Número de CAS:
4091-39-8
Peso molecular:
106.55
Beilstein/REAXYS Number:
385637
EC Number:
223-834-9
MDL number:
MFCD00000865
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24850218
NACRES:
NA.22

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Quality Level

100

assay

97%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.421 (lit.)

bp

114-117 °C (lit.)

density

1.055 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

chloro
ketone

SMILES string

CC(Cl)C(C)=O

InChI

1S/C4H7ClO/c1-3(5)4(2)6/h3H,1-2H3

InChI key

OIMRLHCSLQUXLL-UHFFFAOYSA-N

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General description

3-Chloro-2-butanone reacts with 1,4-dianion of acetophenone N-ethoxycarbonylhydrazone to yield pyrazoline derivatives[1].

Application

3-Chloro-2-butanone was used in production of chiral alcohols from acetophenone derivatives, β-ketoesters and N-Boc-3-pyrrolidinone by recombinant E. coli cells[2]. It was used in the synthesis of carbene precursor, 3-aryl-4,5-dimethylthiazolium chloride[3].

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Warning

hcodes

H226,H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

82.4 °F - closed cup

flash_point_c

28 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
BCCM8030
BCCM2704
BCCL7798
BCCK6697
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Nobuya Itoh et al.
European journal of biochemistry, 269(9), 2394-2402 (2002-05-03)
Phenylacetaldehyde reductase (PAR) produced by styrene-assimilating Corynebacterium strain ST-10 was used to synthesize chiral alcohols. This enzyme with a broad substrate range reduced various prochiral aromatic ketones and beta-ketoesters to yield optically active secondary alcohols with an enantiomeric purity of
Reaction of α-chloroketones with 1, 4-dianion of acetophenone n-ethoxy-carbonylhydrazone.
Matsumura N, et al.
Tetrahedron Letters, 25(40), 4529-4532 (1984)
Georgios C Vougioukalakis et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(7), 2234-2245 (2008-01-29)
A new family of ruthenium-based olefin metathesis catalysts bearing a series of thiazole-2-ylidene ligands has been prepared. These complexes are readily accessible in one step from commercially available (PCy3)2Cl2Ru=CHPh or (PCy3)Cl2Ru=CH(o-iPrO-Ph) and have been fully characterized. The X-ray crystal structures

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