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Merck

141216

Sigma-Aldrich

(3,4-Dimethoxyphenyl)acetone

97%

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3O)2C6H3CH2COCH3
Número de CAS:
Peso molecular:
194.23
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:

Ensayo

97%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.5358 (lit.)

densidad

1.115 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

COc1ccc(CC(C)=O)cc1OC

InChI

1S/C11H14O3/c1-8(12)6-9-4-5-10(13-2)11(7-9)14-3/h4-5,7H,6H2,1-3H3

Clave InChI

UMYZWICEDUEWIM-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

3,4-Dimethoxyphenylacetone undergoes asymmetric amination catalyzed by Brevibacterium linens IFO 12141 strain to yield corresponding optically active amine.

Aplicación

3,4-Dimethoxyphenylacetone was used as starting material in the synthesis of α-methyl-dopa, an important nonproteogenic α-amino acid for pharmaceutical applications.

Código de clase de almacenamiento

12 - Non Combustible Liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves


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Asymmetric amination of 4-methoxyphenylacetone and its related compounds with microorganisms.
Nakamichi K, et al.
Applied Microbiology and Biotechnology, 33(6), 637-640 (1990)
W H Boesten et al.
Organic letters, 3(8), 1121-1124 (2001-05-12)
[reaction: see text]. Diastereoselective Strecker reactions based on (R)-phenylglycine amide as chiral auxiliary are reported. The Strecker reaction is accompanied by an in situ crystallization-induced asymmetric transformation, whereby one diastereomer selectively precipitates and can be isolated in 76-93% yield and

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