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10905

Sigma-Aldrich

Chloroacetone

Wacker Chemie AG, ≥96.0% (GC)

Sinónimos:

1-Chloropropan-2-one

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About This Item

Fórmula lineal:
ClCH2COCH3
Número de CAS:
78-95-5
Peso molecular:
92.52
Beilstein:
605369
Número CE:
201-161-1
Número MDL:
MFCD00000936
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
57646839
NACRES:
NA.22

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Ensayo

≥96.0% (GC)

contiene

~0.1% Drapex 39 as stabilizer

fabricante / nombre comercial

Wacker Chemie AG

índice de refracción

n20/D 1.432 (lit.)

bp

120 °C (lit.)

solubilidad

H2O: soluble 10 parts
alcohol: miscible
chloroform: miscible
diethyl ether: miscible

densidad

1.162 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(=O)CCl

InChI

1S/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3

Clave InChI

BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Chloroacetone undergoes direct aldol reaction with 4-nitrobenzaldehyde catalyzed by L-proline amides[1]. It reacts with carboxylic acids to form ester derivatives[2].

Aplicación

Chloroacetone was used in microbial asymmetric reduction of chloracetone to synthesize chiral 1,2-epoxy propane[3]. It was used in analysis of acids by gas chromatography[2]. It was also used in the syntheis of methylthiazole derivatives by reacting with 1-((3-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene)-2-phenylhydrazone[4].

Otras notas

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Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

95.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

35 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCB9591
BCCJ0784
BCCF6684
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Ashraf H F Abd El-Wahab et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 16(1), 307-318 (2011-01-27)
Vilsmeier formylation of 2-(1-phenylhydrazonoethyl)naphtho[2,1-b]furan (2) gave 3-naphtho[2,1-b]furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (3), which was reacted with C- and N-nucleophiles to afford naphthofuranpyrazol derivatives 4-8. Treatment of 2-[(3-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-malononitrile (4a) with reactants having active hydrogen and Et₃N gave the corresponding pyrazoline, pyran and chromene addition product
Analysis of carboxylic acids by gas chromatography. Derivatisation using chloroacetone.
McCalley DV, et al.
Chromatographia, 18(6), 309-312 (1984)
Synthesis of optically pure 1, 2-epoxypropane by microbial asymmetric reduction of chloroacetone.
Weijers CAGM, et al.
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The Biochemical journal, 191(3), 811-826 (1980-12-01)
1. Chloroacetone (I) was shown to be an active-site-directed inhibitor of the aliphatic amidase (EC 3.5.1.4) from Pseudomonas aeruginosa strain PAC142.2. This inhibitor reacted with the enzyme in two stages: the first involving the reversible formation of an enzymically inactive
Luis F Garcia-Alles et al.
Biochemistry, 43(41), 13037-13045 (2004-10-13)
Dihydroxyacetone (Dha) kinases are a sequence-conserved family of enzymes, which utilize two different phosphoryldonors, ATP in animals, plants, and some bacteria, and a multiphosphoprotein of the phosphoenolpyruvate carbohydrate phosphotransferase system (PTS) in most bacteria. Here, we compare the PTS-dependent kinase
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