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Merck
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324647

Sigma-Aldrich

烯丙基硼酸频哪醇酯

97%

别名:

2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷, 丙烯基硼酸频哪醇酯

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About This Item

线性分子式:
((CH3)4C2O2)BCH2CH=CH2
CAS号:
72824-04-5
分子量:
168.04
MDL號碼:
MFCD00013347
分類程式碼代碼:
12352103
PubChem物質ID:
24859457
NACRES:
NA.22

化驗

97%

折射率

n20/D 1.4268 (lit.)

bp

50-53 °C/5 mmHg (lit.)

密度

0.896 g/mL at 25 °C (lit.)

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

InChI

1S/C9H17BO2/c1-6-7-10-11-8(2,3)9(4,5)12-10/h6H,1,7H2,2-5H3

InChI 密鑰

YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般說明

烯丙基硼酸季戊醇酯在简单酮亚胺的催化烯丙基化反应中被用作亲核试剂。

應用

作为试剂用于以下反应
  • 钯催化的铃木宫村交叉偶联反应和烯烃复分解
  • 分子间自由基加成
  • 手性螺二茚二醇（SPINOL）基磷酸催化醛烯丙基化
  • 钴催化二烯与烯烃的区域选择性加氢乙烯基化
  • 核酸模板能量转移导致光释放反应
  • 立体选择性铟催化的Hosomi-Sakurai反应

试剂用于制备
  • 环砜羟乙胺作为BACE1抑制剂减少淀粉样蛋白β-肽
  • 碳烯碘化钌与银羧酸盐的金属转移，得到碳氢活化的钌碳烯配合物作为Z选择性烯烃复分解的催化剂
  • 烯丙基硼化试剂，用于制备烯丙醇和高烯丙基胺。

象形圖

Flame
GHS02

訊號詞

Warning

危險聲明

H226

危險分類

Flam. Liq. 3

儲存類別代碼

3 - Flammable liquids

水污染物質分類（WGK）

WGK 3

閃點（°F）

114.8 °F - closed cup

閃點（°C）

46 °C - closed cup

個人防護裝備

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

分析证书(COA)

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Organometallics, 2, 230-230 (1983)
Asymmetric Allylboration of Aldehydes with Pinacol Allylboronates Catalyzed by 1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) Based Phosphoric Acids
Xing, C-H.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 6, 1115-1118 (2012)
Marion Arndt et al.
Organic letters, 13(23), 6236-6239 (2011-11-02)
The absolute control of the regiochemistry of a cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is achieved by alternation of the ligands applied. While the dppe/dppp ligands led to the formation of the branched product, the herein described application of the SchmalzPhos ligand generates
Nicolas Charrier et al.
Organic letters, 14(8), 2018-2021 (2012-04-03)
Adducts from the intermolecular radical addition of N-xanthylacetyl-N-methanesulfanilides to Boc-protected allylamine undergo ring closure with loss of a methanesulfonyl radical to give benzazepin-2-ones. Upon deprotection and exposure to triethylamine, these compounds rearrange into 5-aryl-2-piperidones. This approach also represents a useful
Sambasivarao Kotha et al.
The Journal of organic chemistry, 77(1), 482-489 (2011-12-02)
Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura (SM) cross-coupling reaction with allylboronic acid pinacol ester and titanium assisted cross-metathesis (CM)/ring-closing metathesis (RCM) cascade has been used to synthesize macrocyclic cyclophane derivatives.
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