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Sigma-Aldrich

靛红

97%

别名:

2,3-二氧代-2,3-二氢吲哚, 2,3-二酮-吲哚, 2,3-吲哚醌, o-氨基苯甲酰甲酸酐, 脂肪酸内酰胺, 靛红酸酐, NSC 9262, 吲哚-2,3-二酮, 靛红

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C8H5NO2
CAS号:
91-56-5
分子量:
147.13
Beilstein:
383659
EC號碼:
202-077-8
MDL號碼:
MFCD00005718
分類程式碼代碼:
12352100
PubChem物質ID:
24847187
NACRES:
NA.22

品質等級

100

化驗

97%

形狀

powder

mp

193-195 °C (dec.) (lit.)

溶解度

boiling water: soluble
diethyl ether: soluble
soluble

官能基

ketone

SMILES 字串

O=C1Nc2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)

InChI 密鑰

JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N

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相关类别

應用

靛红可用作制备以下物质的反应物：
  • 酞嗪酮衍生物
  • 螺恶吲哚衍生物
  • 针对表达P-糖蛋白的多药耐药细胞的药剂
  • 与吲哚啉-2-酮螺旋稠合的噻唑烷酮作为结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B有效的选择性抑制剂
  • 三唑-伊萨汀化合物作为潜在的抗菌和抗真菌剂
  • 生物学相关的支架，如螺[吲哚-噻唑烷酮]

它可用作以下反应的反应物：
  • 与杂环烯酮缩醛胺的级联反应
  • Knoevenagel缩合反应

靛红还可用作氨基酸用色谱喷雾试剂，以及用作制备靛蓝和玛雅蓝的标准物质。它产生了“玛雅黄”色素中的黄色。
靛红经过Pd(II)催化的C-H加成通过直接的sp2/sp3 C-H键激活形成3-取代-3-羟基-2-氧化吲哚。。靛红衍生物（双席夫碱）是通过天然或合成靛红与肼的缩合反应而合成的。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類（WGK）

WGK 1

閃點（°F）

Not applicable

閃點（°C）

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000358083
BCCL3419
0000336949
BCCM1463
0000358083

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