跳转至内容
Merck
主页应用化学与合成合成方法C–H 官能团化

C–H 官能团化

C-H官能团化被称为合成有机化学的最高目标。1 在有机化学、有机金属和催化领域的近期努力在了解C-H键的反应性和利用该洞见形成稳健反应方面取得了重大收获。这表明，是时候广泛地将这些策略引入逆合成字典中。2-11 以选择的、可控的方式将C–H可靠、可预测地转换为C–C、 C–N、 C–O 或 C–X 键有利于步骤经济和减少浪费。

用于C–H活化的新方法扩展了给定分子中可靶向的位点数量，从而增加了将其精细化为更复杂产品的机会。此外，它还可实现在有机合成中靶向完全不同类型的化学键，尤其是具有高化学选择性的化学键。通过结合传统的官能团化学，C-H官能团化极大简化了用于构建复杂天然产物和药物化合物的化学合成过程。尽管C-H官能团化具有明显的优势，12但许多有机化学课程尚未将这种方法更新进去，更多进一步的信息可在C-H官能团化手册中找到。

相关技术文章

  • Jørgensen’s Organocatalysts
    Professor Karl Anker Jørgensen and his group have developed ethers which serve as excellent chiral organocatalysts in the direct asymmetric α-functionalization of aldehydes.
  • Baran Diversinates™
    The synthesis of heteroaromatic and aromatic compounds is at the heart of the chemical industry. The ever-growing demand for new chemical entities, coupled with dwindling resources and time constraints allotted to any given research project, a rapid way to diversify (hetero)aromatic scaffolds is needed.
  • C–H Amination
    The Du Bois group at Stanford University has made substantial progress within the field of Rh-catalyzed C–H amination via oxidative cyclization of carbamate, sulfamate, sulfamide, urea, and guanidine substrates to give 1,2- and 1,3-heteroatom motifs masked in the form of 5- and 6-membered ring heterocycles.
  • Palau’Chlor®: Easily and Selectively Functionalize Lead Compounds
    Aryl chlorides are commonly used in cross-coupling reactions and can serve as key intermediates towards the synthesis of pharmaceutical drug candidates and natural products.
  • MCAT- 53™ Catalyst for Ruthenium Formation
    A recyclable, ligand-free ruthenium catalyst for C–H activation reactions and concomitant C–C bond formation in the presence of water.
  • 查看完整内容 (12)

查找更多文章

Slide 1 of 5
简单的选择性原理是C–H 激活物质共价附着在底物上，而由此产生的分子内过程的几何约束限制潜在的C-H键被激活。

图 1.定向C–H官能团化的一般策略

铱催化的C–H硼化中的选择性

图 2.非定向的Sp2：硼化

杂芳烯的非定向C–H 芳基化

图 3.非定向的Sp2：直接芳香化

耐氨非定线C-H羟基化

图 4.非定向的C-H羟基化

基于反应性

图 5.基于反应性

相关应用
反应设计和优化
在有机合成中化学反应设计和优化旨在准确改变反应参数以揭示目标分子的最佳路径。
交叉偶联反应
交叉偶联反应是有机化学中的常见反应，借助金属催化剂形成C-C、C-N和C-O键。
氟化反应
氟化反应是通过亲电氟化、亲核氟化、二氟甲基化、三氟甲基化或全氟烷基化将氟引入化合物中的过程。
烯烃复分解反应
烯烃复分解反应是一类重要的有机反应，通过裂解和转变碳-碳双键，使链烯烃（烯烃）的片段重新分布。
相关产品类别
C–H活化催化剂
我们的高性能C-H活化催化剂、助剂和氧化剂产品线可将C-H键可靠地转换为C-C、C-N、C-O或C-X键。
氟化合成砌块
我们为您的工具包提供了丰富的氟化合成砌块，例如三氟甲基、二氟甲基、三氟甲磺酸酯和五氟硫烷基取代基，从而可以帮助您更加轻松地发现目标化合物。
卤化杂环化合物
我们的卤代杂环产品组合品类齐全，广泛适用于包括锂化和钯催化交叉偶联方法在内的各种合成方案。
杂环化合物合成砌块
我们很自豪能够提供全面的杂环化合物合成砌块产品线，比较这一化合物是有机合成使用的最广和最多样化的分子片段家族之一
有机合成砌块
在我们的有机合成砌块产品组合中找到推动您的研究进步所需的基本成分，包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、砷化合物、Baran官能化合成砌块、Baran受阻胺、来自Liverpool ChiroChem的合成砌块和手性小分子以及用于SuFEx的合成砌块：下一代点击反应、碳鎓盐、羰基化合物。
溶剂
请根据您的各种应用浏览我们品种齐全的溶剂产品， 这些产品在三个品牌下销售：用于分析方法的Supelco®、用于传统研究和生产的 Sigma-Aldrich®，以及用于生物制药和制药应用的SAFC®。在线订购。
相关服务
逆合成软件SYNTHIA™
在您将生物工艺从临床扩展到商业化供应的过程中，我们的定制细胞培养产品设计专家可随时为您提供建议和支持，同时我们的液体产品、干粉产品、原材料选择、质量检测、灵活的产品包装和产品文档可以为您提供帮助。

参考文献

1.
Arndtsen BA, Bergman RG, Mobley TA, Peterson TH. 1995. Selective Intermolecular Carbon-Hydrogen Bond Activation by Synthetic Metal Complexes in Homogeneous Solution. Acc. Chem. Res.. 28(3):154-162. https://doi.org/10.1021/ar00051a009
2.
He J, Wasa M, Chan KSL, Shao Q, Yu J. 2017. Palladium-Catalyzed Transformations of Alkyl C?H Bonds. Chem. Rev.. 117(13):8754-8786. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00622
3.
Wang D, Weinstein AB, White PB, Stahl SS. 2018. Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation Reactions. Chem. Rev.. 118(5):2636-2679. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00334
4.
Davies HML, Morton D. 2016. Recent Advances in C?H Functionalization. J. Org. Chem.. 81(2):343-350. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b02818
5.
Upp DM, Lewis JC. 2017. Selective C?H bond functionalization using repurposed or artificial metalloenzymes. Current Opinion in Chemical Biology. 3748-55. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2016.12.027
6.
Cernak T, Dykstra KD, Tyagarajan S, Vachal P, Krska SW. The medicinal chemist's toolbox for late stage functionalization of drug-like molecules. Chem. Soc. Rev.. 45(3):546-576. https://doi.org/10.1039/c5cs00628g
7.
Yamaguchi J, Yamaguchi AD, Itami K. 2012. C?H Bond Functionalization: Emerging Synthetic Tools for Natural Products and Pharmaceuticals. Angew. Chem. Int. Ed.. 51(36):8960-9009. https://doi.org/10.1002/anie.201201666
8.
Lyons TW, Sanford MS. 2010. Palladium-Catalyzed Ligand-Directed C?H Functionalization Reactions. Chem. Rev.. 110(2):1147-1169. https://doi.org/10.1021/cr900184e
9.
Wencel-Delord J, Dröge T, Liu F, Glorius F. 2011. Towards mild metal-catalyzed C?H bond activation. Chem. Soc. Rev.. 40(9):4740. https://doi.org/10.1039/c1cs15083a
10.
Arockiam PB, Bruneau C, Dixneuf PH. 2012. Ruthenium(II)-Catalyzed C?H Bond Activation and Functionalization. Chem. Rev.. 112(11):5879-5918. https://doi.org/10.1021/cr300153j
11.
Engle KM, Mei T, Wasa M, Yu J. 2012. Weak Coordination as a Powerful Means for Developing Broadly Useful C?H Functionalization Reactions. Acc. Chem. Res.. 45(6):788-802. https://doi.org/10.1021/ar200185g
12.
Gutekunst WR, Baran PS. 2011. C?H functionalization logic in total synthesis. Chem. Soc. Rev.. 40(4):1976. https://doi.org/10.1039/c0cs00182a
登录以继续。

如要继续阅读，请登录或创建帐户。

暂无帐户？