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Sigma-Aldrich

α-Hydroxyisobutyronitrile β-D-glucopyranoside

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

α-Hydroxyisobutyronitrile β-D-glucose, 2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2-methylpropionitrile, Linamarin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H17NO6
Numéro CAS:
554-35-8
Poids moléculaire :
247.25
Numéro MDL:
MFCD00036209
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
329760502
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

100

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

solid

Activité optique

[α]/D -26.5±2.0°, c = 1 in H2O

Technique(s)

HPLC: suitable

Couleur

white to off-white

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C#N

InChI

1S/C10H17NO6/c1-10(2,4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9,12-15H,3H2,1-2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/m1/s1

Clé InChI

QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N

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Application

Linamarin, a cyanogenic glucose substrate, is used together with β-glucosidase, linamarase, to produce cyanide in vivo as a potential anticancer strategy.

Actions biochimiques/physiologiques

Linamarin is a cyanogenic glucoside found in the leaves and roots of plants such as cassava, lima beans, and flax. Upon exposure to enzymes and gut flora in the human intestine, linamarin and its methylated relative lotaustralin can decompose to the toxic chemical hydrogen cyanide

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

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Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H332,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL5275
BCCK1273
BCCH3817
BCCF2958
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Karin Forslund et al.
Plant physiology, 135(1), 71-84 (2004-05-04)
Lotus japonicus was shown to contain the two nitrile glucosides rhodiocyanoside A and rhodiocyanoside D as well as the cyanogenic glucosides linamarin and lotaustralin. The content of cyanogenic and nitrile glucosides in L. japonicus depends on plant developmental stage and
Vega García-Escudero et al.
Autophagy, 4(7), 923-925 (2008-08-22)
The understanding of the mechanisms of cell-death execution and the role that they play in different diseases opens new therapeutic strategies. Currently, increasing evidence indicates that autophagy is a frequent cell-death mechanism, so the question arises: Could autophagy stimulation be
Kirsten Jørgensen et al.
Plant physiology, 155(1), 282-292 (2010-11-04)
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Lotte Kolind-Hansen et al.
Journal of the science of food and agriculture, 90(2), 252-256 (2010-04-01)
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Mika Zagrobelny et al.
Insect biochemistry and molecular biology, 37(11), 1189-1197 (2007-10-06)
Zygaena larvae sequester the cyanogenic glucosides (CNglcs) linamarin and lotaustralin from their food plants (Fabaceae) and also de novo biosynthesize these compounds. In Zygaenidae, CNglcs serve as defence compounds during the entire life cycle, and their content and ratio are
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