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M1381

Sigma-Aldrich

4-Methylumbelliferone

≥98%

Synonyme(s) :

β-Methylumbelliferone, 4-MU, 7-Hydroxy-4-methylcoumarin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H8O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
176.17
Beilstein:
142217
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
Essai:
≥98%

Niveau de qualité

Essai

≥98%

Couleur

off-white to yellow

Fluorescence

λex 372 nm; λem 445 nm in ethanol

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)Oc2cc(O)ccc12

InChI

1S/C10H8O3/c1-6-4-10(12)13-9-5-7(11)2-3-8(6)9/h2-5,11H,1H3

Clé InChI

HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-Methylumbelliferone is primarily used in synthesizing medicinal compounds and as a building block for fluorescent probes. Applications include synthesis of:
  • coumarin triazole derivatives as potential antimicrobial agents.
  • coumarin salen-based fluorescence sensors for Mg2+ detection.
  • pyranocoumarin derivatives as anti-hyperglycemic and anti-dyslipidemic agents.
  • coumarin piperazine derivatives as potential multireceptor atypical antipsychotics.
  • 4-methylumbelliferyl T-antigen as a substrate for endo-α-N-acetylgalactosaminidase.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Pyranocoumarins: A new class of anti-hyperglycemic and anti-dyslipidemic agents.
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Synthesis and evaluation of a class of new coumarin triazole derivatives as potential antimicrobial agents.
Shi Y and Zhou C-H
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21(3), 956-960 (2011)
Tz-Ching Yeh et al.
Freshwater biology, 65(11), 1973-1988 (2020-12-09)
Bamboo, as a pioneer vegetation, often forms forests on bare lands after catastrophic landslides. Compared to evergreen forest soil, bamboo forest soil is much more labile, with a higher percentage of microbially derived organic carbon (OC), lower molecular weight, and
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Di-tert-butylsilylene-directed α-selective synthesis of 4-methylumbelliferyl T-antigen.
Imamura A, et al.
Organic Letters, 7(20), 4415-4418 (2005)

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