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D157805

Sigma-Aldrich

N,N′-Dimethylethylenediamine

98%

Synonyme(s) :

DMEDA, 1,2-Bis(methylamino)ethane

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About This Item

Formule linéaire :
CH3NHCH2CH2NHCH3
Numéro CAS:
110-70-3
Poids moléculaire :
88.15
Beilstein:
878142
Numéro CE :
203-793-3
Numéro MDL:
MFCD00008290
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893484
Nomenclature NACRES :
NA.22
Forme:
liquid
Essai:
98%

Niveau de qualité

200

Essai

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.431 (lit.)

pb

119 °C (lit.)

Densité

0.819 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CNCCNC

InChI

1S/C4H12N2/c1-5-3-4-6-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3

Clé InChI

KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N

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Application

N,N′-Dimethylethylenediamine can be used as a ligand in the following processes:
  • Copper-catalyzed cyanations of aryl bromides using potassium hexacyanoferrate(II) to form the corresponding benzonitriles.
  • Copper-catalyzed tandem reaction of carbodiimide and isocyanoacetate to form benzoimidazo[1,5-α]imidazoles.
  • Aminothiolation of 1,1-dibromoalkene to form N-fused heterocycles.
  • In combination with ferrous chloride, for the N-arylation of NH-sulfoximines with aryl iodides to form N-arylsulfoximines.
  • It can catalyze the direct C-H arylation of unactivated benzene in the presence of potassium tert-butoxide to form the corresponding biaryl.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

78.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

26 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000326658
MKCT1247
0000231482
MKCS8561
0000211335

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Organocatalysis in cross-coupling: DMEDA-catalyzed direct C? H arylation of unactivated benzene.
Liu W, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(47), 16737-16740 (2010)
Copper-catalyzed synthesis of N-fused heterocycles through regioselective 1, 2-aminothiolation of 1, 1-dibromoalkenes.
Xu H, et al.
Organic Letters, 12(16), 3704-3707 (2010)
Iron?Catalyzed C N Cross?Coupling of Sulfoximines with Aryl Iodides.
Correa A, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 350(3), 391-394 (2008)
An environmentally benign procedure for the Cu-catalyzed cyanation of aryl bromides.
Schareina T, et al.
Tetrahedron Letters, 46(15), 2585-2588 (2005)
Chandi C Malakar et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(29), 8882-8885 (2012-06-26)
Water makes it possible: The Cu(2)O-catalyzed reaction between easily available o-bromobenzylbromides and benzamidines by using Cs(2)CO(3) as the base and N,N'-dimethylethylenediamine (DMEDA) as the additive in water as the solvent gives access to substituted quinazolines in a single step with
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