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Sigma-Aldrich

Difluoroacetic acid

98%

Synonyme(s) :

1,1-Difluoroacetic acid, 2,2-Difluoroacetic acid

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About This Item

Formule linéaire :
F2CHCO2H
Numéro CAS:
381-73-7
Poids moléculaire :
96.03
Numéro Beilstein :
1098588
Numéro CE :
206-839-0
Numéro MDL:
MFCD00004220
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24848539
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.344 (lit.)

Point d'ébullition

132-134 °C (lit.)

Pf

−1 °C (lit.)

Densité

1.526 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
fluoro

Chaîne SMILES 

OC(=O)C(F)F

InChI

1S/C2H2F2O2/c3-1(4)2(5)6/h1H,(H,5,6)

Clé InChI

PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Difluoroaceticacid is a monocarboxylic acid and an organofluorine compound. Difluoroaceticacid is easy-to-handle reagent, useful for obtaining difluoromethyl substituents. Difluoroacetic acid can be used asdifluoromethylating reagent for the direct C−H difluoromethylation ofheteroaromatic compounds.

Application

Used in the preparation of 2-difluoromethylbenzimidazoles, -oxazoles and -thiazoles from ortho-substituted anilines mediated by triphenylphoshine.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H332,H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

172.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

78 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL6073
BCCK1444
BCCK5373
BCCH9023
BCCG6767

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Gaëlle Blond et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 8(13), 2917-2922 (2002-12-20)
Ethers of trifluoroacetaldehyde hemiaminals can undergo dehydrofluorination under basic conditions to provide ethers of difluoroketene hemiaminals. The latter behave as equivalents of difluoroacetamide or difluoroacetate anions towards various electrophiles, yielding a range of difluoromethylcarbonyl products.
J N Commandeur et al.
Biochemical pharmacology, 37(23), 4495-4504 (1988-12-01)
The biotransformation and the hepato- and nephrotoxicity of the mercapturic acids (N-acetyl-1-cysteine S-conjugates) of three structurally related 2,2-difluoroethylenes were investigated in vivo in the rat. All mercapturic acids appeared to cause nephrotoxicity, without any measureable effect on the liver. The
J M Dalstein et al.
Comptes rendus des seances de la Societe de biologie et de ses filiales, 174(5), 821-825 (1980-01-01)
In the anesthetized rat, the intraperitoneal injection of 40 mg/kg sodium difluoroacetate (DFA), an activator of the pyruvate dehydrogenase, counteracted the hyperlactatemia induced by a high dose of phenformin (40 mg/kg) injected concomitantly. In the normal conscious dog, the administration
Ute Dorgerloh et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(6) (2019-03-17)
The concentrations of difluoroacetic acid (DFA) and trifluoroacetic acid (TFA) in rainwater and surface water from Berlin, Germany resembled those reported for similar urban areas, and the TFA/DFA ratio in rainwater of 10:1 was in accordance with the literature. In
Hoffman B M Lantum et al.
Toxicological sciences : an official journal of the Society of Toxicology, 70(2), 261-268 (2002-11-21)
Dichloroacetic acid (DCA), chlorofluoroacetic acid (CFA), and difluoroacetic acid (DFA) are inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase. DCA is used for the clinical management of congenital lactic acidosis. Glutathione transferase zeta (GSTZ1-1) catalyzes the biotransformation of DCA and CFA, and DCA
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