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Novel key metabolites reveal further branching of the roquefortine/meleagrin biosynthetic pathway.

The Journal of biological chemistry (2013-11-15)
Marco I Ries, Hazrat Ali, Peter P Lankhorst, Thomas Hankemeier, Roel A L Bovenberg, Arnold J M Driessen, Rob J Vreeken
RÉSUMÉ

Metabolic profiling and structural elucidation of novel secondary metabolites obtained from derived deletion strains of the filamentous fungus Penicillium chrysogenum were used to reassign various previously ascribed synthetase genes of the roquefortine/meleagrin pathway to their corresponding products. Next to the structural characterization of roquefortine F and neoxaline, which are for the first time reported for P. chrysogenum, we identified the novel metabolite roquefortine L, including its degradation products, harboring remarkable chemical structures. Their biosynthesis is discussed, questioning the exclusive role of glandicoline A as key intermediate in the pathway. The results reveal that further enzymes of this pathway are rather unspecific and catalyze more than one reaction, leading to excessive branching in the pathway with meleagrin and neoxaline as end products of two branches.

MATÉRIAUX
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Sigma-Aldrich
Hydroxyde de tétraméthylammonium pentahydrate, ≥97%
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Sigma-Aldrich
Tetramethylammonium chloride solution, for molecular biology
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Sigma-Aldrich
Hydroxyde de tétraméthylammonium pentahydrate, ≥95.0% (T)
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Sigma-Aldrich
Tetramethylammonium iodide, 99%
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Sigma-Aldrich
Chlorure de tétraméthylammonium, BioUltra, for molecular biology, ≥99.0% (AT)
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Sigma-Aldrich
Chlorure de tétraméthylammonium, reagent grade, ≥98%
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Sigma-Aldrich
Hydroquinidine, 95%
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Sigma-Aldrich
Roquefortine C, ≥98% (HPLC), from Penicillium roqueforti
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Supelco
Chlorure de tétraméthylammonium, suitable for ion pair chromatography, LiChropur, ≥99.0% (AT)
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Supelco
Sulfate de tétraméthylammonium, suitable for ion pair chromatography, LiChropur, ≥99.0% (T)
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