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Merck
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V4765

Sigma-Aldrich

Valnoctamide

≥98% (NMR)

Synonyme(s) :

2-ethyl-3-methyl-pentanamide, Axiquel, Nirvanil

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H17NO
Numéro CAS:
4171-13-5
Poids moléculaire :
143.23
Numéro MDL:
MFCD00868184
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329829054
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (NMR)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CCC(C)C(CC)C(N)=O

InChI

1S/C8H17NO/c1-4-6(3)7(5-2)8(9)10/h6-7H,4-5H2,1-3H3,(H2,9,10)

Clé InChI

QRCJOCOSPZMDJY-UHFFFAOYSA-N

Application

Valnoctamide has been used:
  • as a mood stabilizer to study its anti-cytomegalovirus (anti-CMV) effects in newborn mice brain
  • as a hypnotic sedative to study its cytotoxic effects on oligodendrocyte precursor cells (OPCs) and human oligodendroglioma cell line (HOG)
  • as a mood stabilizer to study its effects on inhibition of human cytomegalovirus

Actions biochimiques/physiologiques

Valnoctamide exhibits anti-cytomegalovirus (anti-CMV) properties. It has therapeutic effects against status epilepticus (SE) and neuropathic pain. Valnoctamide also shows therapeutic effects against bipolar disorders.
Valproic acid (VPA) and derivatives such as valpromide and valnoctamide are anti-convulsant, mood stabilizing drugs, believed to function as indirect GABA agonists by inhibiting the transamination of GABA.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Glutamate/GABA Synthesis and Metabolism page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Mood stabilizers inhibit cytomegalovirus infection
Ornaghi S, et al.
Virology, 499(29), 121-135 (2016)
M Bialer
Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 62(1-2), 187-192 (1999-10-16)
Valproic acid (VPA) is one of the major antiepileptic drugs. However, its anticonvulsant potency is less than the other three major antiepileptic drugs. Furthermore, VPA causes two rare but severe side effects: teratogenicity and hepatotoxicity. We utilized pharmacokinetic considerations in
S Blotnik et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 24(5), 560-564 (1996-05-01)
Valpromide (VPD) and valnoctamide (VCD) are amide derivatives of valproic acid (VPA), one of the major antiepileptic drugs (AEDs). In rodent models, both VPD and VCD are more potent as anticonvulsants than VPA. However, in humans, VPD served as a
Amidic derivatives of valproic acid as antiviral in HSV-1-infected oligodendrocytes.
Praena B, et al.
Antiviral Research, 54(29), 99-102 (2019)
Valnoctamide and sec-butyl-propylacetamide (SPD) for acute seizures and status epilepticus
Shekh A T, et al.
Epilepsia, 54(29), 99-102 (2013)
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